Armstrong reemplaza a Steve Sullivan, a quien se le asignó el puesto después de que el gerente general John Chayka, renunciara el 26 de julio. Sullivan había sido Asistente del Gerente General bajo Chayka, durante tres temporadas.
Previo a esta contratación, Armstrong estaba en su segunda temporada como Asistente de la gerencia general y Director de Exploración Amateur de los St. Louis Blues, equipo con el que comenzó como cazatalentos amateur en 2004, y en 2010 fue ascendido a Director de Exploración Amateur. Fue nombrado Asistente del Gerente General en 2018.
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Entre los jugadores seleccionados por los Blues, durante el tiempo de Armstrong como Director de Exploración Amateur, se encuentran los delanteros Jaden Schwartz (primera ronda, 2010), Vladimir Tarasenko (primera ronda, 2010), Sammy Blais (sexta ronda, 2014) y Robert Thomas (primera ronda, 2017); el portero Jordan Binnington (tercera ronda, 2011); y los defensores Colton Parayko (tercera ronda, 2012) y Vince Dunn (segunda ronda, 2015). Cada uno jugó un papel clave en ayudar a los Blues a ganar la Stanley Cup, la temporada pasada.
Armstrong fue seleccionado por los Philadelphia Flyers en la tercera ronda (No. 46) del Draft de la NHL de 1990, pero nunca jugó en la liga. Participó por nueve temporadas en la Liga Americana de Hockey (AHL) y la Liga Internacional de Hockey. Se retiró en 1999.
Los Coyotes (33-29-8) tenían un porcentaje de .529 puntos cuando la NHL detuvo su temporada el 12 de marzo, debido a preocupaciones sobre el coronavirus. Llegaron a las Eliminatorias de la Stanley Cup como el sembrado No. 11 en la Conferencia Oeste, ganando su primera serie ante el sexto clasificado, Nashville Predators en cuatro juegos.
El camino para los Coyotes terminó en la Primera Ronda de los playoffs, cuando perdieron en cinco compromisos, ante el Colorado Avalanche. Previo a esta participación, Arizona no se había clasificado para la postemporada desde el 2012, cuando el equipo llegó a la Final de la Conferencia Oeste.
