Jets sa však v minulej sezóne nedostali do play off. V Centrálnej divízii skončili na siedmom mieste a na Los Angeles Kings, ktorí získali druhú divokú kartu v Západnej konferencii, strácali osem bodov. Hellebuyck mal v 57 zápasoch (vo všetkých nastúpil v základnej zostave) bilanciu 23-23-11, priemer 2,86 inkasovaného gólu na zápas a úspešnosť zákrokov 89,5 percenta. Táto úspešnosť bola najhoršia počas jeho 11 sezón v NHL a po prvý raz v kariére si nepripísal ani jedno čisté konto.
Tridsaťtriročný brankár, ktorý vstupuje do tretieho roka svojej sedemročnej zmluvy v hodnote 59,5 milióna dolárov (priemerný ročný plat 8,5 milióna dolárov), ktorú podpísal s Winnipegom 9. októbra 2023, pred začiatkom tréningového kempu prezradil, že počas prestávky medzi sezónami požiadal o výmenu.
"Snažil som sa celú situáciu riešiť v tichosti a s rešpektom, aby som organizácii poskytol čas na zváženie možností," uviedol Hellebuyck 27. augusta vo vyhlásení, ktoré zverejnil jeho agent Ray Petkau. "Vzhľadom na blížiaci sa tréningový kemp som považoval za dôležité svoju žiadosť verejne potvrdiť. Môj postoj sa nezmenil. Verím, že odchod inde je pre mňa aj moju rodinu tou najlepšou cestou vpred."
Winnipeg má bez Hellebuycka bilanciu 4 – 3 – 3. Stuart Skinner, ktorý 1. júla podpísal dvojročnú zmluvu v hodnote 7,5 milióna dolárov (priemerný ročný plat 3,75 milióna dolárov), má v siedmich odohraných zápasoch (vo všetkých nastúpil v základnej zostave) bilanciu 3-1-3, priemer 2,67 inkasovaného gólu na zápas a úspešnosť zákrokov 91,2 percenta. Clay Stevenson, ktorého tím 28. septembra získal od Washingtonu Capitals zo zoznamu voľných hráčov, má v troch zápasoch (vo všetkých nastúpil v základnej zostave) bilanciu 1-2-0, priemer 3,08 inkasovaného gólu na zápas a úspešnosť zákrokov 89,3 percenta.