La producción del defensor durante la temporada pasada estuvo cerca de igualar el total acumulado en sus primeras cuatro campañas dentro del circuito, período en el que registró 73 unidades, gracias a 13 tantos y 60 habilitaciones en 176 presentaciones.
Durante los Playoffs de la Stanley Cup de 2026, el jugador aportó un gol y una asistencia en siete desafíos.
"Estamos encantados de incorporar a un defensa del calibre de Darren a nuestra organización", expresó el Gerente General de Toronto, John Chayka. "Se ha consolidado como uno de los mejores exponentes de doble vía en la NHL. Su capacidad para mover el disco, serenidad bajo presión, competitividad y desempeño en las tres zonas fortalecen nuestra línea azul en cualquier situación".
El oriundo de Ontario firmó originalmente con el Chicago Blackhawks como agente libre no reclutado el 21 de mayo de 2018. A lo largo de su trayectoria acumula 143 puntos, producto de 35 goles y 108 asistencias en 249 encuentros de temporada regular, todos con el Lightning. En postemporada suma cuatro unidades (dos tantos y dos habilitaciones) en 20 actuaciones.
La llegada de Raddysh representa el segundo movimiento importante realizado por Toronto durante una semana de intensa actividad.
El martes, la franquicia obtuvo al guardameta Samuel Ersson, al defensa Emil Andrae y una selección de tercera ronda del Draft de 2026 procedentes de los Philadelphia Flyers, a cambio del portero Joseph Woll y del defensor Simon Benoit.
Un día después, Jim Hiller fue nombrado entrenador en jefe para reemplazar a Craig Berube, despedido el pasado 13 de mayo.
Todas esas decisiones han sido lideradas por Chayka, contratado como Gerente General el 3 de mayo, junto con Mats Sundin, quien se incorporó a la organización como asesor ejecutivo.
Toronto también posee la primera selección del Draft de la NHL de 2026, programado para realizarse el 26 y 27 de junio en el KeyBank Center de Buffalo. Diversos analistas proyectan que la organización utilizará ese privilegio para escoger al delantero Gavin McKenna, de Penn State, o al atacante sueco Ivar Stenberg, perteneciente al Frolunda.