Rodák z Everettu v štáte Washington sa v roku 2002 presunul na strednú školu do Warroadu v Minnesote. Blues si ho vybrali v prvom kole draftu v roku 2005 z 24. miesta. Odohral tri sezóny na univerzite v Severnej Dakote a potom v roku 2008 naštartoval kariéru v NHL.
Za St. Louis Oshie odohral sedem sezón, 443 zápasov a pripísal si v nich 310 bodov (110+200). Potom bol 2. júla 2015 vymenený do Washingtonu za útočníka Troya Brouwera, brankára Pheonixa Copleyho a výber v treťom kole draftu v roku 2016.
Oshie sa v tom období preslávil aj ako precízny exekútor samostatných nájazdov. Na olympijských hrách v Soči v roku 2014 pri výhre Spojených štátov proti Rusku s Ovečkinom skóroval štyrikrát zo šiestich pokusov. Rýchlo sa stal obľúbencom fanúšikov Capitals, nastupoval v prvej formácii s Ovečkinom a Nicklasom Bäckströmom a v roku 2018 pomohol k premiérovému zisku Stanley Cupu v histórii klubu. Prispel k nemu 21 bodmi (8+13) v 24 zápasoch play off.
Oshie odohral za Washington 567 zápasov základnej časti a pripísal si 385 bodov za 192 gólov a 193 asistencií. V posledných sezónach už stále viac bojoval so zdravotnými problémami, trápil ho hlavne chrbát. V ročníku 2021-22 odohral iba 44 zápasov, v sezóne 2022-23 ich bolo 58 a v minulom ročníku 52, v ktorých nazbieral 25 bodov (12+13).
Napriek tomu sa Oshie stal 62. hráčom narodeným v USA, ktorý dosiahol métu tisíc zápasov v základnej časti NHL. Podarilo sa mu to 16. marca minulého roka, keď nastúpil proti Vancouver Canucks.
Keď si však pri rýchlom vyradení v úvodnom kole s New York Rangers (0:4 na zápasy) pripísal jednu prihrávku, tak vedel, že kvôli problémom s chrbtom v hráčskej kariére nebude pokračovať.
Capitals následne 18. septembra oznámili, že Oshie začne sezóny zapísaný na listine dlhodobo zranených hráčov.
"Minulá sezóna bola náročná pre mňa, pre moju rodinu aj spoluhráčov, pretože som bojoval s chronickým zranením chrbta, ktoré ma vyradilo zo zostavy," uviedol vtedy Oshie vo vyhlásení. "Snažil som sa využiť čas po jej skončení na skúmanie a hľadanie dlhodobého riešenia môjho zranenia. Som odhodlaný v tomto procese pokračovať, pracujem a robím maximum, aby som sa uzdravil. Medzitým budem naďalej pomáhať a čo najviac podporovať svojich spoluhráčov a klub. Veľmi si v tomto období vážim podporu všetkých fanúšikov."
