En 2018-19, Colorado fue eliminado en siete juegos ante los San Jose Sharks; aquí se dio la mejor temporada en la carrera de MacKinnon, consiguiendo 99 unidades (41 goles, 58 asistencias).
En 2019-20, los Dallas Stars echaron al Avalanche en siete encuentros; en la 2020-21 la historia se repitió, en la misma ronda, pero en seis partidos, frente a los Vegas Golden Knights, siendo esta la más dolorosa de todas porque el equipo ganó el Presidents' Trophy (más puntos en la campaña regular).
Muchos se preguntaban si el núcleo que encabezaba MacKinnon y que conformaba con Gabriel Landeskog, Mikko Rantanen, Nazem Kadri y Cale Makar alguna vez superarían ese escollo.
Momentos de gloria
La temporada 2021-22 empezó con esperanza de reivindicación, no solo para MacKinnon sino para toda la organización, después de tres tropiezos seguidos en la misma instancia.
Colorado respondió con una campaña de 119 puntos (56-19-7), siendo el mejor de la División Central, clasificando a Playoffs y con un MacKinnon cosechando 88 puntos (32 goles, 56 asistencias), pero apenas en 65 partidos. Y durante la postemporada, el astro del Avalanche brilló intensamente, decidido a no tropezar con la misma piedra.
Gracias a sus 24 puntos, a sus 13 goles (el máximo total para él en una postemporada) y 11 asistencias en 20 encuentros, fue pieza fundamental para que al fin Colorado, con este núcleo de talentosos jugadores, pudiera conquistar la Stanley Cup, superando a Nashville en la ronda inicial, a los St. Louis Blues en la etapa del maleficio, a los Edmonton Oilers en la serie por la supremacía del Oeste.