Cuando de que la temporada 2019-20, tuvo que detenerse en marzo de 2020 debido a la pandemia mundial del COVID-19, los Flyers se encontraban entre los mejores cuatro equipos de la Conferencia Este y por ello, al momento de reiniciar la acción en la "burbuja" creada en la ciudad de Toronto, Philadelphia obtuvo la clasificación directa a los playoffs.
Dentro del Round-Robin, la ronda para determinar el orden de los cabeza de serie en la postemporada, los Flyers salieron invictos, con marca de 3-0, derrotando al Tampa Bay Lightning, Washington Capitals y Boston Bruins, para quedar como el mejor sembrado de la Conferencia Este. Sin embargo, fueron eliminados en la Segunda Ronda, tras caer en siete juegos frente a los New York Islanders.
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Antes del inicio de la 2020-21, los Flyers contaban con la etiqueta de favoritos para ganar la inédita MassMutual División Este, mucho más después de comenzar con una victoria de 6-3 sobre sus rivales estatales, Pittsburgh Penguins. No obstante, las lesiones perjudicaron notablemente al equipo y durante el mes de marzo de 2021, el conjunto recibió aplastantes goleadas de 9-0 ante los New York Rangers, 6-1 frente a los Islanders y 6-1 vs. Buffalo Sabres.
La ronda regular llegó a su fin y el equipo del estado de Pennsylvania dejó marca de 25-23-8, para finalizar en el sexto lugar de la llave, quedándose fuera de los playoffs.
Núcleo asegurado
Durante la temporada baja, la gerencia de los Flyers apostó por retener a varias de sus piezas centrales y por ello, el equipo extendió a su portero titular, Carter Hart, con un nuevo convenio por tres años y 11.9 millones de dólares. Pese a no jugar desde el 15 de abril debido a un esguince de rodilla, el arquero cuenta con 22 años y fue una de las principales figuras en la carrera del club en los playoffs de 2020, cuando limitó a sus rivales a 2.23 goles por encuentro, además de un notable porcentaje de salvadas de .926.
Hart, fue seleccionado en la Segunda Ronda (No. 48) en el Draft de la NHL de 2016 y de por vida, tiene marca de 49-37-9 con un promedio de goles en contra de 2.88, un balance de atajadas de .905, además de dos blanqueadas en 101 juegos de temporada regular (95 aperturas).
Otro de los jugadores cuyo contrato fue extendido por los Flyers, fue Sean Couturier, ganador del trofeo Selke, como el mejor delantero defensivo de la temporada 2019-20. El centro de 28 años, pactó por ocho temporadas y 62 millones de dólares, luego de registrar 41 puntos (18 goles, 23 asistencias) en 45 partidos.