Lagen drabbar samman på basebollarenan Fenway Park i Boston den 2 januari.
Bruins Winter Classic-tröja är inspirerad av en mängd av Bruinsdräkter genom åren med stora djärva guldränder på svart bas. Själva namnet Boston påminner om det som fanns på klubbens tröjor i slutet av 1940-talet. Tröjan är en passning till New Englands traditioner av universitets- och amatörhockey.
Pittsburgh Penguins tröja går ännu längre tillbaka i tiden; till 1925 och den tröja som bars av Pittsburgh Pirates som spelade i NHL mellan 1925 och 1930 tillsammans med Montreal Canadiens, Montreal Maroons, Ottawa Senators, Toronto St. Patricks, New York Americans och Boston Bruins. "P:et" på Winter Classic-tröjan anknyter till Pittsburghs rika professionella sporthistoria och den ursprungliga Pirates-tröjan med en antikvit bas med inslag av svart och guld.
- Det passar bra eftersom den första NHL-matchen som spelades av ett Pittsburgh-lag var mot ett Boston-lag. Matchen spelades i Boston och Pittsburgh vann, säger Jim Kubus, hockeykommentator och -historiker i Pittsburgh till Penguins hemsida.
Publiken på 2023 års Discover NHL Winter Classic får se Boston Bruins göra sin femte utomhusmatch och Penguins sin sjätte. Matchen är den andra på Fenway Park som tar nära 38 000 åskådare.