Cassidy, âgé de 54 ans, a cumulé une fiche de 117-52-22 en 191 parties avec Boston. Son pourcentage de victoires de ,670 le place au quatrième rang dans l'histoire des Bruins. Il a eu besoin de 166 matchs pour atteindre le plateau des 100 victoires avec Boston; seul Tom Johnson (138 matchs) y est parvenu plus rapidement avec les Bruins. Depuis qu'il a été embauché à la suite du congédiement de Claude Julien le 7 février 2017, Cassidy a aidé les Bruins à récolter 256 points, le deuxième plus haut total dans la LNH au cours de cette période derrière le Lightning de Tampa Bay (283).
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Les Bruins ont présenté un dossier de 49-24-9 sous les ordres de Cassidy la saison dernière, ce qui leur a permis de terminer au deuxième rang de la section Atlantique et de l'Association de l'Est derrière le Lightning. Boston a ensuite vaincu les Maple Leafs de Toronto, les Blue Jackets de Columbus et les Hurricanes de la Caroline pour atteindre la Finale pour la première fois depuis 2013. Les Bruins ont baissé pavillon en sept matchs contre les Blues de St. Louis.
Avant de se joindre aux Bruins à titre d'adjoint au début de la saison 2016-17, Cassidy a été l'entraîneur de Providence, l'équipe-école de Boston dans la Ligue américaine de hockey, pendant cinq saisons (2011-15) après avoir agi comme adjoint au cours des trois saisons précédentes (2008-11).
Natif d'Ottawa, Cassidy a aussi joué dans la LNH à titre de défenseur. Sélectionné par les Blackhawks de Chicago en première ronde (18e au total) du Repêchage 1983 de la LNH, il a obtenu 17 points (quatre buts, 13 passes) en 36 rencontres en six saisons dans la LNH, toutes passées avec les Blackhawks. Il a pris sa retraite comme joueur en 1996 et a dirigé quatre équipes des rangs mineurs avant d'être embauché par les Capitals de Washington en 2002. Washington a conservé un dossier de 39-39-6 avec huit verdicts nuls pour se qualifier pour les séries éliminatoires en 2002-03, mais Cassidy a été congédié après 28 parties en 2003-04 alors que les Capitals présentaient une fiche de 8-18-1 avec un verdict nul.