18 de junio de 2009: Ovechkin se convierte en el 17mo jugador en la historia de la NHL en ganar el Trofeo Hart dos veces, y el 10mo en ganar el premio en temporadas consecutivas. También acepta su segundo Trofeo Rocket Richard tras liderar la Liga con 56 goles en 79 juegos.
5 de abril de 2011: Ovechkin se convierte en el sexto jugador más joven en la historia de la NHL en anotar 300 goles cuando marca en el primer período de una victoria por 3-2 en shootout contra los Toronto Maple Leafs.
14 de junio de 2013: Ovechkin se convierte en el octavo jugador en ganar el Trofeo Hart tres veces después de finalizar la temporada 2012-13 con 56 puntos (32 goles, 24 asistencias) en 48 juegos, y reclama el Trofeo Richard por tercera vez.
29 de septiembre de 2013: Menos de cinco meses antes de los Juegos Olímpicos de Sochi 2014, Ovechkin porta la antorcha olímpica. Tuiteó: "¡¡¡¡¡¡Qué brutal!!!!!!! ¡¡¡el mejor momento de mi vida!!! ¡¡¡gracias @cocacola y Sochi 2014 !!!!" con una foto suya llevando la antorcha.
20 de diciembre del 2013: Un gol a puerta vacía en una victoria por 4-2 en casa de los Carolina Hurricanes convierte a Ovechkin en el 89no jugador de la NHL en anotar 400 goles. Es el sexto más rápido en hacerlo, detrás de Gretzky, Bossy, Lemieux, Brett Hull y Jari Kurri.
11 de abril de 2014: Ovechkin anota su gol 51ro y último de la temporada en una victoria por 4-0 contra los Chicago Blackhawks camino a otro Trofeo Richard.
4 de noviembre de 2014: Ovechkin da dos asistencias en una derrota por 4-3 en tiempo extra ante los Calgary Flames, pero establece el récord de los Capitals de más puntos en la historia con 826, superando a Peter Bondra.
1ro de febrero de 2015: Con un gol en Power Play en el primer período en una derrota por 4-3 ante los St. Louis Blues, Ovechkin alcanza los 30 goles por 10ma temporada consecutiva. Se convierte en el quinto jugador de la NHL en lograr esa hazaña, uniéndose a Bossy, Gretzky, Kurri y Mike Gartner.
24 de junio de 2015: Ovechkin acepta su quinto Trofeo Rocket Richard, y tercero consecutivo, en los Premios de la NHL del 2015. Es el quinto jugador en liderar la liga en goles en solitario al menos cinco veces, uniéndose a Gretzky y Gordie Howe (cinco veces cada uno), y Bobby Hull y Phil Esposito (seis cada uno), con Hull empatando en el liderato de la Liga en una séptima ocasión.
19 de noviembre de 2015: Con su gol Nro. 484 de por vida en la NHL en una derrota por 3-2 ante los Dallas Stars, Ovechkin supera a Sergei Fedorov como el máximo anotador entre jugadores nacidos en Rusia. Fedorov necesitó 1,248 juegos para establecer ese récord. Ovechkin lo rompió en 777.
10 de enero de 2016: Ovechkin se convierte en el 43er jugador en anotar 500 goles en la NHL. Añade el Nro. 501 en una victoria por 7-1 contra los Senadores de Ottawa.
22 de junio de 2016: Ovechkin recibe su cuarto Trofeo Rocket Richard consecutivo y sexto en total después de anotar 50 goles en 79 juegos, la tercera campaña seguida en la que anota al menos 50.
11 de enero de 2017: Jugando su 880mo partido en la NHL, Ovechkin se convierte en el 84to jugador en la historia de la Liga en alcanzar los 1,000 puntos, y el 37mo en hacerlo con un solo equipo, cuando anota un gol en el primer período contra los Penguins. Es también su gol 545to, superando a Maurice Richard en el puesto 29no en la historia de la NHL.