Bailey a poussé le retour du lancer de Mathew Barzal, qui avait touché le poteau, dans le fond du filet.
Le deuxième match de cette série quatre de sept aura lieu à Uniondale vendredi.
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Dans l'histoire de la LNH, les équipes qui ont gagné le premier affrontement d'une série quatre de sept possèdent une fiche globale de 467-214 (,685).
Justin Schultz a créé l'égalité 3-3 à 1:29 de la fin de la troisième période.
Nick Leddy a donné les devants 3-2 aux Islanders à 13:35 du troisième engagement. C'était la troisième fois de la rencontre qu'ils se dotaient d'une priorité d'un but.
Jordan Eberle et Brock Nelson ont aussi compté pour New York, tandis que Robin Lehner a réalisé 41 arrêts à son premier départ en carrière lors des séries éliminatoires de la Coupe Stanley. Il avait déjà fait deux apparitions en relève, chaque fois contre Pittsburgh, alors qu'il défendait les couleurs des Sénateurs d'Ottawa pendant les séries de 2013.
C'était la première fois que les Islanders disputaient un match numéro un à domicile depuis la demi-finale de la division Patrick contre les Devils du New Jersey en 1988. Ils avaient alors perdu cette série en six parties.
Evgeni Malkin, Phil Kessel et Schultz ont chacun inscrit un but et une aide, tandis que Matt Murray a effectué 29 arrêts pour les Penguins.
Malkin a profité d'un jeu de puissance pour égaler le pointage 2-2 à 13:41 du deuxième vingt lorsque son tir a dévié sur le défenseur de New York Adam Pelech.