L'attaquant de 32 ans en est à sa première saison avec les Coyotes, sa quatrième équipe, après que l'Arizona eut obtenu ses services dans le cadre d'une transaction avec les Penguins de Pittsburgh, le 29 juin. Le joueur originaire de Madison, au Wisconsin, a remporté la Coupe Stanley à deux reprises (Pittsburgh, 2016 et 2017) et il a atteint le cap des 30 buts en une saison six fois, si bien qu'il a été un des joueurs les plus constants dans la LNH au chapitre de la production de points au cours de la dernière décennie. Ses 824 points (357 buts, 467 passes) lui donnent le 16e rang de tous les temps chez les joueurs nés aux États-Unis, et il prendra part à son 778e match de suite en saison régulière.
Voici un résumé chronologique de la carrière de Kessel dans la LNH :
24 juin 2006: Repêché par les Bruins, puis lauréat du trophée Masterton
Kessel, qui a amassé 51 points (18 buts, 33 passes) en 39 matchs en tant que joueur de première année à l'Université du Minnesota, est réclamé par les Bruins de Boston au cinquième rang du repêchage 2006 de la LNH. Il fait partie de l'alignement des Bruins lors de la soirée d'ouverture de la saison 2006-07, mais il doit être hospitalisé en décembre en raison d'un cancer des testicules. Kessel subit une intervention chirurgicale et il rate 11 matchs. Il complète la saison avec 29 points (11 buts, 18 aides) en 70 rencontres. On rend hommage à son combat contre le cancer à l'occasion de la Cérémonie de remises des trophées 2007 de la LNH quand on lui décerne le trophée Masterton, remis à un joueur qui fait preuve de persévérance et d'engagement à l'endroit du hockey.
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12 avril 2009 : Une première saison de 30 buts
Kessel met fin à sa saison 2008-09 avec un coup d'éclat, alors qu'il marque trois buts et en prépare un autre dans une victoire de 6-2 contre les Islanders de New York à l'occasion de la dernière journée de la saison régulière. Kessel, qui conclut la campagne avec 36 buts, aide les Bruins à balayer leurs grands rivaux, les Canadiens de Montréal, au premier tour des séries éliminatoires de la Coupe Stanley avant que Boston ne s'incline au deuxième tour face aux Hurricanes de la Caroline en prolongation du septième match de la série. Kessel amasse 11 points (six buts, cinq aides) en 11 rencontres éliminatoires.
18 septembre 2009 : Échangé à Toronto
Les Maple Leafs de Toronto, qui ont besoin de renforts en attaque, cèdent leur choix de premier tour et celui de deuxième tour du repêchage 2010 de la LNH, ainsi qu'un choix de premier tour du repêchage 2011 de la LNH, aux Bruins en retour du joueur de 21 ans, puis ils lui accordent un contrat de cinq ans. Kessel ne prend part qu'à 70 matchs après avoir subi une intervention chirurgicale à l'épaule durant la saison morte, mais il atteint de nouveau le cap des 30 buts et il complète la saison avec 55 points. Il aide aussi les États-Unis à décrocher la médaille d'argent aux Jeux olympiques de 2010 à Vancouver.
20 avril 2013: De retour dans les séries
Pour la deuxième saison de suite, Kessel obtient un point par match en moyenne, lui qui termine la saison avec 52 points (20 buts, 32 passes) en 48 rencontres au cours d'une saison écourtée par un lock-out. Les deux mentions d'aide qu'il récolte dans une victoire de 4-1 contre les Sénateurs d'Ottawa, le 20 avril, aident les Maple Leafs à décrocher officiellement une place en séries pour la première fois depuis 2004. Kessel aide Toronto à rester en vie au premier tour contre les Bruins en marquant le filet vainqueur lors du sixième match, puis il inscrit un but et une aide pour aider les Maple Leafs à prendre les devants 4-1 en troisième période du septième match. Les Bruins reviennent toutefois de l'arrière pour créer l'égalité dans les deux dernières minutes du jeu de la troisième période avant de l'emporter 5-4 en prolongation. Kessel accepte une prolongation de contrat de huit ans qui commencera au début de la saison 2014-15, laquelle ne sera échue qu'en 2021-22.
1er juillet 2015: Destination Pittsburgh
Après avoir marqué 37 buts en 2013-14, sa cinquième saison complète d'affilée d'au moins 30 filets, et avoir de nouveau été retenu au sein de l'équipe olympique des États-Unis (étant nommé cette fois parmi les étoiles du tournoi), Kessel voit sa production décliner à 61 points (25 buts, 36 aides) en 2014-15. Les rumeurs d'échange persistent pendant des semaines, et celles-ci se terminent le 1er juillet 2015 quand des Maple Leafs en reconstruction l'échangent aux Penguins de Pittsburgh. Kessel trouve le fond du filet à son deuxième match avec les Penguins, le 10 octobre, et il dispute un 500e match consécutif le 19 décembre, devenant ainsi le 23e joueur dans l'histoire de la LNH à atteindre ce plateau.
