L’arrivée des Crosby, Malkin et Letang a toutefois changé la donne, et les Penguins ont remporté la Coupe en 2009, 2016 et 2017.
« Évidemment, c’est lui qui a ouvert la voie, a déclaré Letang. Il est arrivé à un moment difficile, avec énormément de pression. Et il était un peu seul à son arrivée, mais on pouvait voir en lui la combativité et le dévouement qu’il démontrait chaque jour pour s’améliorer. Il a établi la norme pour la façon de se préparer et le conditionnement physique nécessaire pour les matchs, avec sa manière de s’entraîner et le moment où il arrivait à l’aréna. Ensuite, Sid est arrivé, ce qui a ouvert la voie pour les autres jeunes joueurs par la suite. »
Fleury a connu l’un des grands moments de sa carrière lors du septième match de la finale de la Coupe Stanley de 2009 en plongeant pour bloquer un tir du défenseur des Red Wings de Detroit Nicklas Lidstrom à moins de sept secondes de la fin de la troisième période, protégeant ainsi l’avance de 2-1 des Penguins.
« Quand on regardait son style, il jouait d’une manière très originale, a raconté Crosby. Il était vraiment athlétique, acrobatique. Il avait le sourire aux lèvres en faisant tout ça. Il donnait d’excellentes entrevues. C’était vraiment plaisant d’être avec lui. C’est une personne très attachante. Je pense que les partisans l’ont aimé autant pour son jeu que pour sa personnalité.
« Je suis certain que c’est quelque chose qu’il apprécie en tant que joueur, et c’est une autre occasion pour les partisans de montrer à quel point ils sont reconnaissants pour toutes les années qu’il a passées ici. »
En 21 saisons dans la LNH, Fleury a remporté 575 victoires en 1051 matchs, ce qui le place au deuxième rang de l’histoire de la Ligue chez les gardiens dans les deux catégories, derrière Martin Brodeur (691 victoires, 1266 matchs).
Le passage de Fleury à Pittsburgh semblait avoir pris fin lorsqu’il a été sélectionné par les Golden Knights de Vegas lors du repêchage d’expansion de la LNH en 2017. Il a joué quatre saisons avec les Golden Knights, une avec les Blackhawks de Chicago et quatre avec le Wild du Minnesota par la suite.
Mais le 12 septembre 2025, Fleury a signé un contrat d’essai professionnel avec les Penguins avant de disputer une période d’un match préparatoire contre les Blue Jackets de Columbus. Il a ensuite pris sa retraite à Pittsburgh, 15 jours plus tard.
« Quand je jouais, je voulais gagner, a affirmé Fleury. Je voulais que la ville et les partisans soient fiers de notre équipe. Je voulais gagner pour eux, dès l’âge de 18 ans, dès que je suis arrivé et que ma famille et moi avons été accueillis par les gens d’ici. Au fil des années, le soutien de cette ville a été incroyable. C’est pourquoi c’est toujours un endroit spécial où revenir et revivre certains de ces souvenirs. »