Pickering (6-4, 180) a été le meneur chez les défenseurs de Swift Current avec 33 points (neuf buts, 24 passes), incluant 17 points en avantage numérique (quatre buts, 13 aides), en 62 matchs. Il a également obtenu deux mentions d'aide et affiché un différentiel de plus-2 en quatre rencontres avec le Canada au Championnat du monde des moins de 18 ans 2022 de la FIHG.
Il est classé 15e sur la liste finale des patineurs nord-américains du Bureau central de dépistage de la LNH.
« Il apporte suffisamment d'éléments en ce moment pour contribuer dans la LNH à long terme », a affirmé John Williams, du Bureau central. « Bien entendu, il devra devenir plus fort, mais il a fait beaucoup de progrès en assez peu de temps. Son coup de patin est très bon et il a de l'assurance en possession de la rondelle lorsqu'il est sous pression.
« Swift Current est une équipe très jeune. Ils ont eu des soirées difficiles, et Owen a bien composé avec ça, devenant le défenseur numéro un de l'équipe. Il a joué des minutes importantes et bien géré ces minutes. »
Pickering a été nommé recrue de l'année dans la section Centrale de la WHL, en plus de faire partie de la deuxième équipe d'étoiles.
« On fait beaucoup appel à lui, et certains soirs, il a joué 31 minutes, donc pour un défenseur de 17 ans (il a eu 18 ans le 27 janvier), c'est certain que c'est difficile, a dit Leslie. Mais il a très bien composé avec ça. J'étais inquiet que notre groupe devienne fatigué autour du 50e match de la saison, mais il faut leur attribuer du mérite, ils ont bataillé. Owen a été en mesure d'y arriver même s'il était assez chétif et peu développé physiquement, donc je suis emballé par ce que les prochaines années lui réservent. »
Né à St. Adolphe, au Manitoba, à un peu plus de 30 kilomètres au sud de Winnipeg, Pickering a une très bonne idée de ce que ça prend pour défendre lorsque l'on possède son gabarit et sa force.
« Utiliser mon bâton pour harponner la rondelle est un gros élément de mon jeu, a-t-il indiqué. Puis, il y a la portée. […] Avec mes bras, j'essaie de repousser les joueurs en utilisant cet avantage que je possède. Quand je deviendrai plus fort, c'est un aspect de mon jeu que je pourrai vraiment utiliser. »
Pickering s'inspire du défenseur des Stars de Dallas Miro Heiskanen, qui est le prototype du défenseur moderne selon lui.