V zápase 2019 Tim Hortons NHL Heritage Classic™ sa 26. októbra predstavia Calgary Flames a Winnipeg Jets. Bude sa hrať na Mosaic Stadium v saskatchewanskom meste Regina. NHL Heritage Classic™ sa vracia do programu základnej časti po troch rokoch: v roku 2016 sa hralo vo Winnipegu. Predtým sa táto akcia konala v roku 2003 v Edmontone, 2011 v Calgary a 2014 vo Vancouveri. Zápas bude druhým stretnutím pod šírym nebom v histórii Flames aj Jets.
2020 Bridgestone NHL Winter Classic® bude 1. januára 2020 hostiť Cotton Bowl Stadium v Dallase. Súper domácich Stars, ktorí odohrajú svoj úplne prvý duel pod šírym nebom, zatiaľ nie je známy. Winter Classic sa hrá v NHL pravidelne na Nový rok od 1. januára 2008, keď sa konal prvý taký zápas v Buffale. Ten budúci tak bude 12. v dejinách ligy.
2020 Honda NHL All-Star víkend sa bude konať od 24. do 26. januára v Enterprise Center v St. Louis, kde hrajú svoje domáce zápasy St. Louis Blues. Mesto v Missouri bude hostiť All-Star Game tretíkrát (v rokoch 1970 a 1988 sa ešte hralo v St. Louis Arene). V rámci celého víkendu sa uskutočnia súťaže zručností 2020 NHL All-Star Skills™ aj samotný Zápas hviezd pod hlavičkou 2020 Honda NHL All-Star Game.
2020 NHL Stadium Series™ bude hostiť Falcon Stadium, športový stánok United States Air Force Academy v Colorado Springs. 15. februára tu Colorado Avalanche privítajú zatiaľ neznámeho súpera. Pre Avalanche pôjde o druhý 'outdoorový' zápas v histórii. Bude to aj druhý duel na pôde americkej armády - po zápase Stadium Series medzi Washington Capitals a Toronto Maple Leafs, ktorý sa hral na Navy-Marine Corps Memorial Stadium v Annapolise.
Ďalšie detaily o 2019 NHL Heritage Classic™, 2020 Bridgestone NHL Winter Classic®, 2020 Honda NHL® All-Star Weekend a 2020 NHL Stadium Series™ budú uverejnené neskôr, rovnako ako dátumy a miesta ďalších eventov počas sezóny NHL 2019-20.
