Kelly, qui a passé les cinq dernières saisons avec les Bruins de Boston, reviendra au sein de l'équipe avec laquelle il avait entamé sa carrière dans la LNH. Sélectionné en troisième ronde (no 94) du repêchage 1999 de la LNH par les Sénateurs, Kelly a inscrit 75 buts et récolté 176 points en 463 matchs de la saison régulière avec Ottawa. Il a fait partie de l'équipe quand elle a atteint la Finale de la Coupe Stanley en 2007.
Après avoir été échangé des Sénateurs aux Bruins le 11 février 2011, Kelly a aidé Boston à remporter la Coupe Stanley 2011 contre les Canucks de Vancouver. En peu plus de cinq saisons avec les Bruins, Kelly, 35 ans, a amassé 101 points (43 buts) en 288 rencontres.
La saison dernière, Kelly a marqué deux buts en 11 parties pour Boston avant de subir une fracture à la jambe le 3 novembre contre les Stars de Dallas, blessure qui l'a obligé à rater le reste de la campagne.
En 751 matchs dans la LNH, Kelly a totalisé 118 buts et 277 points. Le Torontois a également récolté 32 points (12 buts) en 90 matchs des séries éliminatoires de la Coupe Stanley.