Embauché en avril 2013 comme directeur des affaires légales, John Sedgwick, spécialiste du volet juridique, des questions contractuelles et légales, entame sa sixième saison au sein de l'organisation des Canadiens de Montréal. Il fut promu vice-président des opérations hockey et des affaires juridiques en juillet 2017 et travaille en étroite collaboration avec le directeur général Marc Bergevin et son équipe de direction.

Ses principales responsabilités comportent les négociations d'ententes contractuelles avec les joueurs, la planification stratégique de gestion quotidienne du plafond salarial, les causes d'arbitrage, ainsi que les situations concernant les questions en rapport avec la convention collective entre la LNH et l'Association des joueurs de la Ligue nationale de hockey.

Avant de se joindre au Club de hockey Canadien, John a occupé différentes fonctions au sein du département de hockey de la LNH, à Toronto où il est demeuré de 2006 à 2013. Avant de retourner travailler à Toronto, sa ville natale, en 2006, John a pratiqué le droit corporatif et commercial au sein du cabinet d'avocats McInnes Cooper, à Halifax, en Nouvelle-Écosse.

John est titulaire d'un baccalauréat en Science politique de l'Université Acadia et a obtenu son diplôme en droit de l'école de droit de l'Université Dalhousie.

En juillet 2005, il adhérait au Nova Scotia Barristers' Society et, depuis 2007, il est membre du Barreau du Haut Canada.