Jim Gregory General Manager of the Year Award on palkinto, joka myönnetään vuosittain NHL-seuran GM:lle, joka onnistuu tehtävässään parhaiten runkosarjan aikana. GM hallinnoi joukkueen kokoonpanoa ja vastaa seuran urheilullisesta toiminnasta.
Palkinto kantaa viime lokakuussa edesmenneen Jim Gregoryn nimeä. Gregory teki NHL:ssä pitkän uran pelaajana, valmentajana, GM:nä sekä liigan johtotehtävissä.
Voittaja valitaan äänestyksessä, johon osallistuvat liigan 31 GM:ää sekä NHL:n johtajista ja median edustajista koostuva raati.
Palkinnon ensimmäinen voittaja oli Phoenix Coyotesin GM Don Maloney vuonna 2010. Viime kaudellakin palkinnon saanut Lou Lamoriello on ensimmäinen henkilö, joka on voittanut sen kahdesti.
