Obrancu merajúceho 206 centimetrov a vážiaceho 116 kilogramov, ktorý si vyslúžil prezývku "Big Z", si v roku 1996 New York Islanders vybrali v treťom kole draftu (č. 56). Nastúpil za nich v štyroch sezónach a 23. júna 2001 bol vymenený do Ottawa Senators. Následne 1. júla podpísal päťročnú zmluvu s Bruins a od novej sezóny bol vymenovaný za kapitána.
Chára pomohol Bruins k postupu do play off v 11 zo 14 sezón svojho pôsobenia. Je šiesty v histórii klubu s 1023 odohranými zápasmi a tretí medzi obrancami Bruins s 481 bodmi za členmi Hokejovej siene slávy Rayom Bourquem (1506) a Bobbym Orrom (888).
Aktuálne bol najstarší aktívny hráč v ktorejkoľvek z piatich hlavných profesionálnych športových líg v Severnej Amerike (NHL, NFL, NBA, MLB, MLS) a svoju kariéru v NHL zakončil so 680 bodmi za 209 gólov a 471 asistencií. Nazbieral aj 301 kladných bodov v bilancii plus/mínus v dresoch Islanders, Senators, Bruins a Washington Capitals.
Časová os najdôležitejších udalostí Chárovej kariéry v NHL:
22. júna 1996 - Chára, devätnásťročný obranca hrajúci na Slovensku za Duklu Trenčín, bol vybraný Islanders v treťom kole draftu (č. 56) v Kiel Center v St. Louis. Na sezónu 1996-96 sa sťahuje do Severnej Ameriky do tímu Prince George vo Western Hockey League.
19. novembra 1997 - Po vstupe do sezóny 1997-98 v Kentucky v American Hockey League je Chára povolaný do tímu Islanders a odkrúti si premiéru v NHL víťazstvom 3:2 nad domácimi Detroit Red Wings v Joe Louis Arene. Počas troch pobytov v prvom tíme odohrá 25 zápasov a 15. apríla 1998 si pripíše svoj prvý bod v NHL za asistenciu proti New York Rangers.
29. januára 1999 - Chára vstupuje do ročníka 1998-99 v Lowelle z AHL, ale na konci novembra je povolaný do Islanders, tentoraz definitívne. Strelí svoj prvý gól v NHL a má asistenciu vo svojom prvom viacbodovom dueli pri remíze 4:4 s Phoenix Coyotes. Chára má priemer 18:54 minúty v 59 zápasoch a má na konte osem bodov za dva góly a šesť prihrávok.
23. júna 2001 - Chára je po troch uplynulých sezónach vo farbách Islanders, v ktorých tíme hral hlavne defenzívnu úlohu, vymenený do Ottawa Senators za centra Alexeja Jašina. V novom pôsobisku sa z neho stáva špičkový obojstranný obranca a sezónu zakončí s kariérnymi maximami v NHL v počte gólov (10), asistencií (13) a bodov (23). Prvýkrát sa dočká aj účasti v play off a pomôže Ottawe postúpiť do finále Východnej konferencie.