Руководство "Питтсбурга" наконец-то осознало, что Лемье не может в одиночку тащить команду в плей-офф, поэтому летом 1990 года был совершен ряд очень интересных обменов, в результате чего состав "Пингвинз" пополнили такие игроки как Рон Фрэнсис и Джо Маллен. Но самой главной победой руководства клуба тогда стал выбор Яромира Ягра на драфте под общим пятым номером. Стоит ли говорить, что 45-летний чешский форвард остается единственными с того драфта, кто до сих продолжает спортивную карьеру.
Собрав приличную банду, "Питтсбург" отправился в поход за первым Кубком Стэнли и добился цели в сезоне 1990-91. В регулярном чемпионате "Пингвинз" выглядели неплохо, но не идеально. Главной причиной этому стала травма спины Лемье. Лидер команды перенес операцию в межсезонье и был вынужден пропустить целых 50 матчей. Тем не менее, это не помешало Лемье вернуться на лед и быстро набрать оптимальную форму. Именно выдающаяся игра канадца в плей-офф стала решающим фактором успеха "Питтсбурга" том сезоне. Лемье набрал 44 (16+28) очка в 23 матчах на вылет и впервые поднял над головой заветный трофей, одолев в финальной серии "Миннесоту" со счетом 4-2. Интересно, что после той победы хоккеистов и тренерский штаб "Пингвинз" пригласили в Белый Дом на встречу с президентом США Джорджем Бушем-старшим, что случилось впервые в истории лиги.
Следующий год стал продолжением доминирования "Пингвинз" в НХЛ, несмотря на то, что команда потеряла главного тренера Боба Джонсона, который скончался после борьбы с раковым заболеванием. На смену ему пришел Скотти Боумэн, который сумел не только не растерять наследие Джонсона, но и добиться дополнительного прогресса в работе с командой. Кульминацией того сезона для "Питтсбурга" стала финальная серия с "Чикаго", в которой подопечные Боумэна не отдали "Блэкхокс" ни одного матча и во второй раз подряд праздновали победу в Кубке Стэнли.
2. "Питтсбург Пингвинз" образца сезона 2008-09
Следующие успехи клуба пришлись на вторую половину 2000-х годов, когда "Питтсбург" в течение двух лет задрафтовал Евгения Малкина и Сидни Кросби. В 2004 году "Пингвинз" потеряли право выбирать первыми на драфте, в результате чего Александр Овечкин отправился в "Вашингтон". При этом многие уже тогда предполагали, что "Питтсбург" в конечном итоге может остаться в выигрыше, взяв в состав едва ли менее талантливого российского форварда.