К этому моменту "Бостон" провел в НХЛ два сезона и ни разу не сумел пробиться в плей-офф. Тогда владелец Чарльз Адамс заплатил $50 000 за Шора и еще шестерых игроков "Эдмонтона", который прекращал существование. В эпоху, когда защитники редко пересекали центральную линию, Шор в первом же сезоне сумел забросить 12 шайб (рекорд для игрока обороны), несмотря на 130 минут штрафа. "Бостон" дошел до финала Кубка Стэнли, где проиграл "Оттава Сенаторз".
Так Шор стал ключевым игроком команды и помог ей завоевать Кубок в 1929 и 1939 годах. Он стал первым четырехкратным обладателем приза Харта, семь раз его включали в первый состав команды "Всех звезд". В НХЛ играл только за "Бостон" (за исключением 10 последних матчей) и завершил карьеру после сезона 1939-40 годов. В 1947 году его ввели в Зал хоккейной славы, а в 2017 включили в список 100 величайших игроков НХЛ.
