Во время регулярного чемпионата 2019-20 годов Сибруку сделали три операции: 27 декабря ему восстанавливали правое плечо, в январе врачи занимались правым бедром, а 6 февраля - левым. После третьей операции доктор команды Майкл Терри объявил, что 35-летнему спортсмену потребуется до полугода на восстановление. Сибрук начал тренироваться с "Блэкхокс" 9 июля на базе команды в рамках второго этапа возобновления сезона, когда хоккеисты могли заниматься небольшими группами на добровольной основе. 13 июля открылись тренировочные лагеря. Сибрук не пропустил ни одной тренировки.
"Конечно, мы помним, что у него были операции, что ему пришлось восстанавливаться. Но Брент хотел посмотреть, в каком он состоянии. Он прибыл в лагерь и сделал все, чтобы заиграть, - сказал Коллитон. - После двух недель на сборах он принял решение, что его форма не соответствует ожиданиям. Мы были очень рады видеть его. Надеемся, что эти тренировки пойдут ему на пользу, он продолжит занятия в межсезонье и снова станет защитником первой-второй пары. К этому он стремится. Две недели тренировок помогут ему в этом".
Сибрук является трехкратным обладателем Кубка Стэнли (2010, 2013 и 2015 годы). Последний матч в НХЛ он провел 15 декабря против "Миннесота Уайлд" (5:3 победа "Блэкхокс"). В той игре его игровое время составило 18:38. В нынешнем сезоне на его счету 32 игры и четыре (3+1) очка. Всего же он сыграл 1114 матчей в НХЛ, набрав 464 (103+361) балла за результативность. 26 сентября 2015 года спортсмен заключил восьмилетний контракт с "Чикаго" (в среднем $6,875 млн за сезон), срок действия которого завершается после сезона 2023-24 годов.
"Думал, что смогу играть. Иначе меня здесь бы не было, - сказал Сибрук. - Завтра я снова приду на тренировку, буду работать с командой. Подводя итоги, могу сказать, что поступил правильно, приехав на сборы. Я узнал, в каком состоянии нахожусь, понял, что мне все еще нужно работать. Мне также стало очевидно, что я должен стать лучше и сильнее. Я должен продолжить процесс восстановления, чтобы подготовиться к тренировочному лагерю перед следующим сезоном".
В пятницу на тренировке не было вратаря Кори Кроуфорда (не готов играть). Он пропустил все занятия на сборах и не тренировался до них. Защитник Коннор Мерфи занимался отдельно от основной группы из-за травмы паха.