28 июля 25-летний защитник станет неограниченно свободным агентом.
1 февраля "Рейнджерс" выставили Дианджело на драфт отказов после конфликта между ним и вратарем Александром Георгиевым. Это произошло после поражения от "Питтсбург Пингвинз" (4:5 ОТ).
Бывшие генеральный менеджер Джефф Гортон и президент Джон Дэвидсон подтвердили, что Дианджело и Георгиев повздорили по пути в раздевалку, а ссору разнял другой игрок. Также Дианджело не попадал в состав на две игры после того, как 14 января в матче с "Нью-Йорк Айлендерс" (0:4) получил удаление за неспортивное поведение после штрафа за задержку.
5 мая "Рейнджерс" уволили Гортона и Дэвидсона и повысили помощника генменеджера Криса Друри до позиции генерального менеджера. 12 мая "Нью-Йорк" уволил тренера Дэвида Куинна. В этом сезоне "Рейнджерс" (27-23-6) не попали в плей-офф Кубка Стэнли, заняв пятое место в Восточном дивизионе MassMutual.
16 июня главным тренером "Рейнджерс" был назначен Жерар Галлан.
15 октября 2020 года Дианджело на правах ограниченно свободного агента подписал двухлетний контракт с "Рейнджерс" на $9,6 млн (в среднем $4,8 млн в год). В прошлом сезоне он занял четвертое место среди защитников в НХЛ по результативности, набрав 53 (15+38) очка в 68 матчах. Всего в 167 играх в "Рейнджерс", которые выменяли его из "Аризона Койотиз" 23 июня 2017 года, Дианджело набрал 92 (19+73) очка.
