Приз был представлен Maple Leaf Gardens Limited в 1964 году в честь бывшего тренера, менеджера, президента и владельца-губернатора "Торонто Мэйпл Лифс" Конна Смайта.
Первым обладателем награды стал Жан Беливо из "Монреаль Канадиенс" в 1965 году.
Патрик Руа является трехкратным обладателем приза. Пять игроков (Бобби Орр, Берни Пэрент, Уэйн Гретцки, Марио Лемье и Sidney Crosby) выиграли его дважды. Руа был самым молодым лауреатом. Ему было 20 лет, когда он стал его обладателем в составе "Монреаль Канадиенс" в 1986 году.
Пять игроков выигрывали "Конн Смайт Трофи", не выигрывая в финале: Роже Крозье (1966, "Детройт Ред Уингз"), Гленн Холл (1968, "Сент-Луис Блюз"), Реджи Лич (1976, "Филадельфия Флайерз"), Рон Хекстолл (1987, "Флайерз") и Жан-Себастьян Жигер (2003, "Майти Дакс оф Анахайм").
