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Le gardien de 25 ans, qui était joueur autonome avec compensation, a compilé une fiche de 16-14-3 avec une moyenne de buts alloués de 2,62, un pourcentage d'arrêts de ,916 et deux blanchissages en 35 rencontres (31 départs) la saison dernière.
« 'Shesty' est tout pour nous, il a été incroyable, a soutenu le défenseur K'Andre Miller. Je n'ai joué que la dernière saison avec lui, mais j'ai pu constater que son éthique de travail en dehors de la glace est tout aussi bonne que son éthique de travail sur la glace. Il assure nos arrières et il est un excellent leader. »
Parmi les gardiens recrues ayant joué au moins 10 matchs la saison dernière, Shesterkin a figuré au troisième rang au chapitre des matchs joués, à égalité avec Kaapo Kahkonen du Wild du Minnesota au troisième rang pour les victoires, au quatrième rang pour le pourcentage d'arrêts et cinquième échelon au chapitre de la moyenne. Il a pris le cinquième rang au scrutin pour le trophée Calder, remis à la recrue de l'année dans la LNH.
Sélectionné par New York en quatrième ronde (118e au total) du Repêchage 2014 de la LNH, Shesterkin montre une fiche de 26-16-3 avec une moyenne de 2,59, un pourcentage d'arrêts de ,921 et deux blanchissages en 47 matchs de saison régulière (43 départs). Il a perdu son seul match en séries éliminatoires de la Coupe Stanley, réalisant 27 arrêts dans une défaite de 4-1 contre les Hurricanes de la Caroline lors du match no 5 de leur série trois de cinq en ronde de qualification de la Coupe Stanley, le 4 août 2020.
Le défenseur Libor Hajek est le seul joueur des Rangers qui est toujours autonome avec compensation. L'attaquant Filip Chytil a signé un contrat de deux ans le 29 juillet.
