Gagnant du trophée Norris à titre de meilleur défenseur de la LNH en 2008-09, Chara occupe le cinquième rang de l'histoire de la LNH au chapitre des matchs joués par un défenseur, derrière Chris Chelios (1651), Scott Stevens (1635), Larry Murphy (1615) et Raymond Bourque (1612).
Chara a été élu sur la première équipe d'étoiles de la LNH à trois occasions (2003-04, 2008-09, 2013-14) et sur la deuxième équipe d'étoiles quatre fois (2005-06, 2007-08, 2010-11, 2011-12).
Chara a indiqué que d'autres équipes avaient manifesté de l'intérêt pour ses services avant qu'il ne décide de rejoindre les Islanders.
« Nous avons dû suivre ce processus, et ç'a pris du temps, a noté Chara. J'ai eu des discussions avec certaines équipes, et avec ma famille, on a décidé de choisir les Islanders.
« J'ai eu des discussions avec ma famille pendant tout l'été. C'était très important pour moi que ma famille se sente à l'aise et qu'elle soit prête à me voir jouer une autre saison loin d'elle. »
Il a été demandé à Chara si sa décision de passer une autre saison dans la LNH avait été motivée par une possible participation aux Jeux olympiques de Pékin en février 2022 avec la Slovaquie. Il a joué pour son pays aux J.O. de Turin en 2006 et a occupé le rôle de capitaine lors des Jeux de Vancouver en 2010 et des Jeux de Sotchi en 2014. Les joueurs de la LNH n'ont pas participé aux Jeux de Pyeongchang en 2018.
« Je n'ai pas vraiment réfléchi aux Jeux olympiques pour le moment, a-t-il admis. J'ai gentiment refusé de jouer en ronde de qualification en Slovaquie pour les bonnes raisons. Je ne sais pas ce que l'avenir me réserve, mais pour l'instant, je me concentre sur mes préparations pour le camp d'entraînement, et quand les Jeux olympiques arriveront, je m'en occuperai. »
Les Islanders (32-17-7) ont terminé au quatrième rang dans la section Est MassMutual la saison dernière avant d'être éliminés en sept matchs par le Lightning de Tampa Bay en demi-finale de la Coupe Stanley. New York a atteint la finale d'association à chacune des deux dernières saisons.
« Il était toujours difficile d'affronter les Islanders, a dit Chara. Ils te harcèlent toujours. Il joue d'un style très physique et très épuisant, et ils ne donnent pas beaucoup de chances de marquer ou de buts. Les matchs sont toujours serrés. C'est un groupe très solide avec de bons leaders et un solide noyau de joueurs qui font partie des Islanders depuis longtemps.
« Sous l'excellent personnel d'entraîneurs (mené par Barry Trotz), et l'un des meilleurs directeurs généraux, sinon le meilleur, dans la Ligue (Lou Lamoriello), c'est une équipe bien structurée et elle fait des vagues à travers la Ligue. »