Classé 8e meilleur patineur en Amérique du Nord de la cuvée 2019 par la Centrale de recrutement de la LNH, Caufield a terminé sa campagne au sein du programme américain des moins de 18 ans avec une impressionnante récolte de 72 buts et 100 points en seulement 64 matchs. Ses 72 filets lors d'une seule saison représentent un nouveau sommet dans l'histoire du programme des États-Unis, surpassant ainsi la marque de 55 buts d'Auston Matthews en 2014-2015.
Au total, l'ailier originaire de Stevens Point au Wisconsin a amassé 126 buts et 180 points en 123 rencontres au sein du programme américain. Son total de 126 filets représente également un nouveau sommet dans l'histoire du programme américain, détrônant la marque de Phil Kessel de 104 buts.
L'attaquant de 5pi7p et 163 lb s'est aussi illustré lors du plus récent Championnat du monde des moins de 18 ans avec les États-Unis. Caufield a terminé au premier rang des buteurs du tournoi grâce à une récolte de 14 buts en seulement sept parties. Il a d'ailleurs été élu à titre du joueur le plus utile et le meilleur attaquant du tournoi annuel.
Caufield s'est entendu avec l'Université du Wisconsin en vue de la prochaine saison.
