Holland bol vymenovaný za generálneho manažéra a výkonného viceprezidenta Red Wings 18. júla 1997. Predtým strávil sedem rokov na pozícii riaditeľa klubového skautingu a tri roky ako asistent GM.
Keď bol 19. apríla vymenovaný za nového generálneho manažéra Red Wings Steve Yzerman, Holland sa stal v Detroite senior viceprezidentom.
Holland ako GM získal s Red Wings tri Stanley Cupy (1998, 2002, 2008), bol s Detroitom vo finále v roku 2009 a štyrikrát získal Presidents' Trophy. Desaťkrát vyhral divízny titul, päťkrát ovládol konferenciu a trinásťkrát nazbieral minimálne 100 bodov. Pri triumfoch v rokoch 1998 a 2002 bol kapitánom tímu práve Yzerman.
Potom, ako Detroit dvadsaťpäťkrát v rade postúpil do play off, nasledovali tri sezóny, keď skončil už po základnej časti. Red Wings od roku 2013 nepostúpili do druhého kola play off.
Oilers sa v sezóne 2016-17 dostali do play off prvýkrát od chvíle, keď v roku 2006 prehrali siedmy duel finále Stanley Cupu.
Aj keď v tejto sezóne za nich nastupovali dvaja zo štyroch najproduktívnejších hráčov základnej časti (Connor McDavid a Leon Draisaitl), Oilers mali bilanciu 35-38-9 a na postup do play off im chýbalo 11 bodov.
