Jo runkosarjassa NHL:n parhaana joukkueena kunnostautunut Ottawa löi uuden ajan ensimmäisissä Stanley Cup -finaaleissa Bostonin. Vuoden 1927 Bruins oli historian ensimmäinen yhdysvaltalainen NHL-seura, joka esiintyi Stanley Cup -finaaleissa.
Ottawan sanotaan olevan "syyllinen" tuo ajan isoon sääntömuutokseen. Kun Senators pääsi johtoasemaan ottelussa, niin se piti sen jälkeen yhden hyökkääjän ja kaksi puolustajaa koko ajan omalla alueella.
- Uskon, että fanit haluavat nähdä enemmän maaleja, NHL-pomo Frank Calder tokaisi Total Hockey -kirjan mukaan lauseen, jota hoetaan silloin tällöin yhä nykypäivänä.
Kaudelle 1925-26 NHL teki uuden säännön, jonka mukaan vain kaksi puolustavaa pelaajaa sai jäädä siniviivan alle sen jälkeen, kun kiekko oli poistunut alueelta.
Kolme pelaajaa oli mukana kaikissa neljässä Ottawan 1920-luvun mestaruusjoukkueessa: hyökkääjät Frank Nighbor ja Cy Denneny sekä viimeisen tittelin aikaan kapteenina toiminut puolustaja George Boucher. Yhteensä peräti 14 Senatorsin mestaruuspelaajaa pääsi Hockey Hall of Famen jäseneksi.
NHL jakoi arvokkaimmalle pelaajalle annettavan Hart Memorial Trophyn ensimmäisen kerran vuonna 1924. Pystin sai tuolloin Nighbor. Hän pelasi aina välillä otteluita kokonaisuudessaan ilman lepoa. Kahden suunnan sentterinä tunnettu Nighbor palkittiin myös herrasmiespelaajan Lady Byng Trophylla pystin historian kahtena ensimmäisenä vuonna 1925 ja 1926.
Denneny oli kovan luokan pisteahmatti. Hän voitti NHL:n pistepörssin 1924 ja sijoittui jokaisella kaudella 1920-26 pistepörssissä kolmen parhaan joukkoon. Denneny teki myös vuoden 1927 Stanley Cup -finaalien voittomaalin.
Ottawan kahdessa viimeisessä mestaruudessa oli mukana myöhemmin suureksi legendaksi kohonnut puolustaja King Clancy. Hän teki historiaa vuonna 1923 pelaamalla jokaista kuutta pelipaikkaa Stanley Cup -ottelussa. Tuolloin maalivahdit kärsivät vielä omat jäähynsä.
Ottawan tuon ajan muita tähtiä olivat hyökkääjät Jack Darragh ja NHL:n pistepörssin vuonna 1922 voittanut Punch Broadbent, puolustajat Eddie Gerard ja kovanaama Sprague Cleghorn sekä maalivahti Clint Benedict. Darragh teki mestaruusmaalin sekä 1920 että 1921. Hän kuoli vatsakalvontulehdukseen 1924. Gerard toimi Senatorsin kapteenina kolmessa ensimmäisessä mestaruudessa.
Cleghorn siirtyi kahden mestaruuden jälkeen Montreal Canadiensiin. Hänen pelityyliään kuvastaa se, että Hockey Hall of Famen verkkosivujen mukaan Canadiensin omistaja hyllytti miehen playoff-ottelun jälkeen, koska hänen toimintansa "oli eläimelle sopivaa".
Tuon ajan Ottawan pelaajilla on yhä NHL-ennätyksiä hallussaan lähes 100 vuoden jälkeen. Broadbent teki kaudella 1921-22 maalin 16 peräkkäisessä ottelussa. Vuoden 1927 mestaruusmaalivahti Alex Connell torjui kaudella 1927-28 kuusi peräkkäistä nollapeliä.
Alkuperäinen Senators painui manan majoille 1934. Ottawassa ei ole juhlittu Stanley Cup -mestaruutta vuoden 1927 jälkeen. Nykyinen Senators pääsi Stanley Cup -finaaleihin 2007, mutta taipui Teemu Selänteen ja kumppaneiden Anaheim Ducksille.