Zur Spielzeit 1967/68 hatte sich die Größe der NHL durch eine Expansion von sechs auf zwölf Mannschaften verdoppelt. Obwohl die Konkurrenz deutlich größer wurde, sicherte sich Montreal den Titel der East Division. Stürmer John Ferguson spielte in der Halbfinalserie gegen die Boston Bruins eine entscheidende Rolle, gelang es ihm doch die große körperliche Präsenz der Ostküstenvertreter weitestgehend auszugleichen. Nach einem glatten 4:0 in der Serie ging es für die Habs einmal mehr in Richtung des begehrten Stanley-Cup-Finales. Nach einem Sieg gegen Chicago in fünf Vergleichen sicherte man sich tatsächlich die vierte Finalteilnahme in Folge.
Dort traf der amtierende Champion des Ostens auf den Vertreter des Westens, nach einem gänzlich neuen Playoff-Format. Gegner war die erstmals angetretene Organisation der St. Louis Blues.
Obwohl es sich um ein neues Franchise handelte, hatten die Blues bereits einiges an NHL-Erfahrung vorzuweisen. Al Arbour (zuvor Chicago und Toronto), Glenn Hall (zuvor Chicago), Ron Stewart (zuvor Toronto) und die ehemaligen Canadiens Red Berenson, Dickie Moore und Jean-Guy Talbot waren im Kader des Finalgegners zu finden. Auch deren damaliger Trainer Scotty Bowman hatte bereits reichlich Erfahrungen gesammelt.
Kein Wunder, dass die Serie deutlich enger wurde, als von vielen zuvor erwartet. Spiel eins ging ganz knapp mit 3:2 an Montreal, das zweite Spiel mit dem Minimalergebnis von 1:0. Spiel drei musste sogar in der Verlängerung entschieden werden. Letztendlich gewann der Favorit aus Kanada mit 4:3. Die Blues wehrten sich jedoch erbittert, wie es ihnen zuvor kaum jemand zugetraut hätte.
Montreals Dick Duff traf in Spiel vier schon im ersten Drittel. Das hätte die Vorentscheidung sein können. Doch St. Louis drehte das Spiel urplötzlich auf 2:1 zu seinen Gunsten. Erst im letzten Drittel gelang Henri Richard der Ausgleich für die Canadiens. Jean-Claude Trembley sorgte schließlich, rund fünf Minuten vor Spielende, für den Treffer zum 3:2 und sicherte den Canadiens damit die dritte Meisterschaft in vier Jahren.