2019 Tim Hortons NHL Heritage Classic™ kommer spelas mellan Calgary Flames och Winnipeg Jets på Mosaic Stadium i Regina, Sak. den 26 oktober. Heritage Classic återvänder därmed till NHL:s spelschema efter matcherna i Winnipeg 2016, i Vancouver 2014, Calgary 2011 och Edmonton 2003. Matchen är den andra utomhus för både Flames och Jets.
2020 Bridgestone NHL Winter Classic® kommer spelas på Cotton Bowl Stadium i Dallas, Texas den 1 januari 2020. Det bli första gången som Dallas Stars får spela en grundseriematch utomhus. Matchen förlänger nyårstraditionen som ligan införde 2008 och matchen 2020 blir tolvårsjubileum sedan det första Winter Classic i Buffalo. Vem som blir Dallas motståndare i matchen kommer meddelas senare.
2020 Honda NHL All-Star Weekend kommer äga rum i St. Louis mellan den 24 och 26 januari. Det blir tredje gången som St. Louis arrangerar ett All Star-evenemang (1970 och 1988). 2020 Honda NHL All-Star Weekend kommer innehålla 2020 NHL All-Star Skills™ och 2020 Honda NHL All-Star Game. Evenemanget kommer också bjuda på flera aktiviteter och underhållningsinslag.
2020 NHL Stadium Series™ kommer till USA och Air Force Academy's Falcon Stadium i Colorado Springs. Där kommer Colorado Avalanche agera värd den 15 februari. Det blir andra utomhusmatchen någonsin för Avalanche. Vem som blir deras motståndare kommer presenteras vid ett senare datum. 2020 NHL Stadium Series™ blir den andra matchen på anläggningar tillhörande den amerikanska militären. 2018 spelade Washington Capitals och Toronto Maple Leafs på Navy-Marine Corps Memorial Stadium på U.S. Naval Academy.
Mer information gällande 2019 NHL Heritage Classic™, 2020 Bridgestone NHL Winter Classic®, 2020 Honda NHL® All-Star Weekend och 2020 NHL Stadium Series™, så som biljetter och tv-sändningar, kommer släppas längre fem. Datum för andra evenemang under säsongen 2019-20 kommer meddelas senare.
