Plekanec a passé les six dernières saisons dans son pays natal, jouant deux campagnes avec Brno (2018 à 2020) et quatre autres avec Kladno (2020 à 2023), après sa carrière dans la LNH.
Repêché en troisième ronde (71e au total) par les Canadiens de Montréal en 2001, Plekanec a inscrit 608 points (233 buts, 375 passes) en 1001 rencontres de saison régulière en carrière avec les Canadiens et les Maple Leafs de Toronto. Il a ajouté 53 points (18 buts, 35 aides) en 94 parties des séries éliminatoires de la Coupe Stanley.
Plekanec a connu la meilleure saison de sa carrière en 2009-10, quand il a établi des records personnels au chapitre des passes (45) et des points (70). Au cours de sa carrière (2003 à 2019), Plekanec a pris le huitième rang de la LNH pour les buts en infériorité numérique (20) et le neuvième échelon pour les points en désavantage numérique (31).
Le 25 février 2018, il a été échangé des Canadiens aux Maple Leafs avec l’attaquant Kyle Baun en retour de l’attaquant Kerby Rychel, du défenseur Rinat Valiev et d’un choix de deuxième ronde au repêchage 2018. Plekanec a inscrit deux aides en 17 rencontres avec les Maple Leafs avant d’ajouter quatre points (deux buts, deux mentions d’aide) en sept parties en séries éliminatoires.
Plekanec a signé un contrat d’un an avec Montréal le 1er juillet 2018 afin de disputer son 1000e match dans l’uniforme des Canadiens, mais après trois matchs, l’organisation a soumis son nom au ballottage dans le but de résilier son contrat.
