1991 folgte der Wechsel zu den New York Islanders. Obwohl es nicht so schlecht für ihn lief, denn in 59 Spielen der Saison 1991-1992 holte der heute 51-jährige Ex-Verteidiger immerhin 35 Punkte (sechs Tore, 29 Assists), überlegte Krupp eine Zeit lang, ehe er seinen Vertrag doch um weitere zwei Jahre verlängerte.
Richtig entschieden, lässt sich heute rückblickend sagen, denn die folgende Spielzeit 1992-93 war eine sehr erfolgreiche für die Islanders. Unter der Regie des überragenden Pierre Turgeon, der 132 Punkte (58 Tore, 74 Assists) holte, qualifizierten sich die New Yorker mit 40-37-7 (87 Punkte) und einem Torverhältnis von 335 zu 297 als Dritter der Patrick Division für die Playoffs.
Erster der Division und punktbestes Team der NHL mit 119 Punkten wurden die legendären Pittsburgh Penguins mit Mario Lemieux und Jaromir Jagr als amtierender Stanley Cup Champion.
Diese waren dann der Gegner in der zweiten Runde nach einem 4-2 Erfolg in der Serie gegen die Washington Capitals. Kaum jemand gab einen Pfifferling auf die Islanders, die aber bereits im ersten Spiel mit einem 3-2 Auswärtserfolg ein Ausrufezeichen setzten.
Nach dem Sieg der Penguins in Spiel 5 zur 3-2 Führung in der Serie schien alles bereitet für den Favoriten, doch Spiel 6 gewannen die Islanders 7-5 zum Ausgleich und zwei Tage später sorgte David Volek in Spiel 7 nach 5:16 Minuten in der Verlängerung für den Sieg des Außenseiters.
Krupp zog somit als erster Deutscher in ein Conference Finale ein, wo die Islanders ab dem 16. Mai 1993 auf die Montreal Canadiens trafen. Die Kanadier gingen mit acht Siegen in Folge in die Serie und bauten diese auf elf aus. Dabei gewannen die Canadiens Spiel 2 und 3 jeweils in der Verlängerung.
Immerhin gewannen die Islanders Spiel 4 mit 4-1, beendeten die Siegesserie der Canadiens und verhinderten den Sweep, doch Spiel 5 in Montreal ging mit 5-2 verloren und der Traum vom Stanley Cup Finale in Long Island war beendet.
Montreal gewann als bis heute letzte kanadische Mannschaft den Stanley Cup durch ein 4-1 in der Serie gegen die Los Angeles Kings.