Im Juni 2006 gaben die Toronto Maple Leafs, die nach dem Entry Draft 2005 ja, wie beschrieben, die NHL-Rechte an Rask besaßen, ihre Ansprüche an ihm jedoch im Rahmen eines Tauschgeschäfts an die Boston Bruins ab, die dafür den etablierten Torhüter Andrew Raycroft nach Toronto schickten.
Im Mai 2007 unterzeichnete Rask dann tatsächlich auch einen Dreijahresvertrag bei den Bruins und nahm anschließend zunächst das Training beim Farmteam der Bruins, den Providence Bruins aus der American Hockey League, auf.
Nun rückte er dort nach und nach immer mehr in den direkten Fokus der NHL-Mannschaft. Und während der Vorbereitungsspiele für die NHL-Saison 2008/09 gehörte Rask statistisch gesehen dann auch schon zu den besten Torhütern der Franchise.
Während der folgenden Spielzeit war Rask dann bereits ein ständiger Bestandteil des NHL-Kaders und der ständige Back-Up in Boston vom damaligen Stammtorhüter Tim Thomas.
Im Laufe der Zeit löste er Tim Thomas allmählich als Nr. 1 Schritt für Schritt ab und kam dann im Frühjahr auch bereits in 13 Playoff-Spielen für das Original Six-Team von der Ostküste zum Einsatz.
In der folgenden Spielzeit 2010/11 bildete er erneut mit Thomas das Torhütergespann, fungierte jedoch wieder als Backup im Schatten seines Konkurrenten. Am Ende der Spielzeit stand für beide dann der heißersehnte Stanley Cup-Triumph der Bruins gegen die Vancouver Canucks. Damit war Rask nach Antti Niemi seinerzeit erst der zweite finnische Torhüter, dem dieses Kunststück gelang.