Ottawa Senators blev 1909 också det första laget att vinna Stanley Cup, den pokal som den engelske guvernören i Kanada Lord Stanley av Preston 1892 donerat till de bästa amatörlagen. Från 1908 kämpade de professionella lagen om Stanley Cup i olika ligor, och från 1926-27 blev cupen enbart en angelägenhet för NHL.
NHL:s första decennium blev dramatiskt. Det första året, 1917, var det då Lenin och bolsjevikerna gjorde revolution i Ryssland, USA köpte Jungfruöarna från Danmark för 25 miljoner dollar medan svenska arbetare genomförde hungerdemonstrationer i många städer. Finland blev självständigt från Ryssland och den blivande amerikanske presidenten John F Kennedy föddes liksom croonern Dean Martin, bluesmannen John Lee Hooker och jazzmusikern Dizzy Gillespie.
NHL spelade sitt första år i skuggan av första världskriget, den världsbrand som kostade miljontals liv och fick konsekvenser också för ishockeyn liksom för alla andra samhällsfunktioner: många unga spelare stupade i kriget sedan hela lag kallats under fanorna. Och många av de spelare som kom hem efter kriget var inte de unga män de varit innan de sett skyttegravarna i Flandern och upplevt fasorna vid Västfronten.
Säsongen 1918-19, ligans andra år, blev också dramatiskt: säsongen stoppades i början av april, mitt i Stanley Cup-slutspelet mellan Montreal Canadiens och Seattle Metropolitans, sedan Canadiens Joe Hall avlidit i sviterna av den influensaepedemi som däckat många spelare. Hall, född i England, dog den 5 april och serien spelades aldrig färdig. Influensapandemin, kallad Spanska sjukan, kostade mellan 50 och 100 miljoner människor livet.
Joe Halls lagkamrater, som också insjuknat, klarade dock livet och kunde skrivas ut från sjukhuset i Seattle. 1924 var många av dem med och vann Stanley Cup i finalen mot Calgary Tigers. En av spelarna i Canadiens var målvakten George Vézina, ett namn lätt att känna igen för dem som kan sitt NHL.