Det blev storslam för Winter Classic när spelarna ombads att välja sitt favoritevent i ligan. Utomhusmatchen som spelas på nyårsdagen varje år har inte bara blivit en tradition, utan även en riktig publiksuccé. Med tv-serien Road to the Winter Classic får supportrarna dessutom chansen att följa de två lagen en tid före drabbningen under öppen himmel, något som bidrar till att bygga upp hajpen kring matchen.
Redan 2004 fördes idén om Winter Classic på tal av NBC Sports Executive VP Jon Miller, men det skulle dröja till slutet av 2006 innan ligan nappade på förslaget om att spela en årlig match utomhus på nyårsdagen. Den första upplagan av Winter Classic gick av stapeln 2008 när Buffalo Sabres och Pittsburgh Penguins drabbade samman på Ralph Wilson Stadium (numera kallad New Era Field) i Orchard Park, New York inför en rekordpublik på 71,217 personer. Premiärupplagan slutade med en 2-1 seger för Penguins på straffar efter att Sidney Crosby avgjort i den tredje straffrundan.