L'entraîneur de Detroit Jeff Blashill a indiqué que Ryan s'est immédiatement bien intégré et qu'il est le genre de vétéran important pour une équipe en reconstruction. Ryan a signé un contrat d'un an avec Detroit, le 9 octobre, après avoir vu son contrat être racheté par les Sénateurs d'Ottawa le 26 septembre.
« Quand tu le rencontres, tu le respectes encore plus parce que tu découvres la personne qu'il est, a affirmé Blashill. Il est une très, très bonne personne. Il est authentique. Il se soucie des gens autour de lui. Il veut aider les autres. Il a la progression de notre équipe à cœur. »
Deuxième choix au total par les Ducks d'Anaheim au Repêchage 2005 de la LNH, Ryan cumule 569 points (261 buts, 308 aides) en 866 rencontres avec les Red Wings, les Sénateurs et les Ducks d'Anaheim. Il totalise 32 points (18 buts, 14 mentions d'aide) en 51 parties des séries.
« Ces joueurs-là ont une perspective différente en raison de leurs expériences, et quand tu es jeune, tu n'as tout simplement pas cette perspective, a dit Blashill. Un joueur comme Bobby a été un haut choix au repêchage, il a été un joueur offensif de premier plan, mais il a également été laissé de côté à plusieurs reprises. Il peut aider les gars à différentes étapes de leur carrière. Il s'agit d'un élément important pour le développement de jeunes joueurs. »
Ryan a gagné le trophée Masterton, la saison dernière, en tant que joueur qui personnifie le mieux les qualités de persévérance, d'esprit sportif et de dévouement envers le hockey. Il s'était absenté chez les Sénateurs en raison de problèmes de consommation d'alcool avant de revenir au jeu plus tard cette saison-là.