NHL:n komissaari Gary Bettman antoi virallisen ilmoituksen ensi kauden tapahtumista Chicago Blackhawksin ja Boston Bruinsin välisessä 2019 Bridgestone NHL Winter Classic® -ulkoilmaottelussa Indianan South Bendissä sijaitsevalla Notre Dame Stadiumilla.
Calgary Flames ja Winnipeg Jets kohtaavat 2019 Tim Hortons NHL Heritage Classic™ -ulkoilmaottelussa, joka pelataan 26. lokakuuta Mosaic Stadiumilla Reginassa, Kanadan Saskatchewanissa. NHL Heritage Classic™ palaa runkosarjan ottelukalenteriin kolmen vuoden tauon jälkeen. Edelliset ottelut pelattiin Winnipegissä 2016, Vancouverissa 2014, Calgaryssä 2011 sekä Edmontonissa 2003. Kyseessä on toinen ulkojäällä pelattava runkosarjaottelu sekä Flamesille että Jetsille.
2020 Bridgestone NHL Winter Classic® pelataan Dallasin Cotton Bowl Stadiumilla 1. tammikuuta 2020. Kotijoukkue Dallas Starsin vastustaja ilmoitetaan myöhemmin. Stars ei ole aiemmin pelannut runkosarjaottelua ulkojäällä. Ottelu jatkaa NHL:n aloittamaa uudenvuodenpäivänä ulkojäällä pelattavien runkosarjaotteluiden perinnettä, joka alkoi Buffalossa pelatusta ensimmäisestä NHL Winter Classic® -ottelusta vuonna 2008.
NHL:n tähdistöottelun viikonloppu 2020 Honda NHL All-Star Weekend järjestetään St. Louisissa 24.-26. tammikuuta. Tapahtumapaikkana on St. Louis Bluesin kotiareena Enterprise Center. Kyseessä on kolmas St. Louisissa järjestetty tähdistöviikonloppu (myös 1970 ja 1988). 2020 Honda NHL All-Star Weekend -tapahtumaan kuuluvat 2020 NHL All-Star Skills™ -taitokilpailu sekä 2020 Honda NHL All-Star Game -tähdistöottelu. All-Star-viikonloppuna on luvassa myös runsaasti muita jääkiekkoon liittyviä tapahtumia, viihdettä ja aktiviteetteja.
Colorado Avalanche isännöi 2020 NHL Stadium Series™ -ulkoilmaottelua, joka pelataan Yhdysvaltain ilmavoimien akatemian Falcon Stadiumilla Colorado Springsissä 15. helmikuuta. Avalanche pääsee pelaamaan runkosarjaottelun ulkojäälle toisen kerran seuran historiassa. Coloradon vastustaja 2020 NHL Stadium Series™ -otteluun ilmoitetaan myöhemmin. NHL vie runkosarjaottelun toista kertaa yhdysvaltalaisen sotilasakatemian stadionille. Washington Capitals ja Toronto Maple Leafs kohtasivat vuoden 2018 NHL Stadium Series™ -ottelussa Yhdysvaltain merivoimien akatemian Navy-Marine Corps Memorial Stadiumilla Marylandin Annapolisissa.
Edellä mainittuihin otteluihin liittyvät lisätiedot (pääsyliput, televisiointi jne.) julkaistaan myöhempänä ajankohtana, kuten myös muut NHL:n järjestämät tapahtumat kaudella 2019-20.
