Oilersin edellinen GM Peter Chiarelli sai potkut 23. tammikuuta, ja sen jälkeen valtaosan tehtävistä on hoitanut apulais-GM Keith Gretzky.
Holland nousi Detroit Red Wingsin GM:ksi 18. heinäkuuta 1997 palveltuaan sitä ennen organisaatiossa seitsemän vuotta pelaajatarkkailuosaston johtajana ja kolme vuotta apulais-GM:nä. Hän siirtyi Red Wingsin varapresidentiksi 19. huhtikuuta, kun seura nimitti uudeksi GM:kseen Steve Yzermanin.
Red Wings voitti Hollandin GM-kaudella Stanley Cupin kolme kertaa (1998, 2002, 2008), eteni finaaleihin 2009, voitti runkosarjan neljästi, divisioonansa kymmenen kertaa, konferenssinsa viidesti ja puhkaisi 100 sarjapisteen rajan 13 kaudella, mihin eivät muut NHL-joukkueet ole kyseisellä ajanjaksolla pystyneet. Yzerman oli Detroitin mestarijoukkueiden kapteeni vuosina 1998 ja 2002.
- Olemme haltioissamme, kun voimme toivottaa Ken Hollandin tervetulleeksi Edmonton Oilersin organisaatioon. Kenin kokemus NHL-seuran johtotehtävistä on vertaansa vailla, ja hänen saapumisensa on tärkeä askel Oilersin tavoittelemalla menestyksen polulla. Kenillä on täysi päätäntävalta kaikissa Edmonton Oilersin jääkiekkotoimintaan liittyvissä asioissa, kertoi Oilersin toimitusjohtaja Bob Nicholson.
Detroit ei ole päässyt pudotuspeleihin kolmeen kauteen. Sitä ennen Red Wings nähtiin kevään tosipeleissä peräti 25 kertaa peräkkäin kaudesta 1990-91 kauteen 2015-2016. Ensimmäistä playoff-kierrosta pidemmälle punasiipien lento ei ole kantanut sitten kevään 2013.
Oilers eteni Stanley Cup -finaaleihin vuonna 2006, mutta on sen jälkeen nähty pudotuspeleissä ainoastaan kaudella 2016-17. Vaikka Edmontonin tähtihyökkääjät Connor McDavid ja Leon Draisaitl sijoittuivatkin tällä kaudella NHL:n pistepörssin kärkinelikkoon, joukkueen voitto-tappiotilasto oli vaisu 35-38-9. Oilers jäi runkosarjassa lopulta 11 pisteen päähän Colorado Avalanchesta, joka vei Läntisen konferenssin viimeisen pudotuspelipaikan.
