Největší návštěva
V roce 2014 se NHL rozhodla poprvé vstoupit na univerzitní půdu a to rovnou do největších prostor. Na Michigan Stadium, přezdívaném "The Big House", jenž je druhým největším stadionem na světě, přišlo 105 491 diváků, čímž měl být překonán návštěvnický rekord na hokejovém zápasu. Ten platil od roku 2010, kdy v rámci univerzitní soutěže NCAA přišlo na stejný stadion 104 173 diváků. Jenže komise, která spravuje rekordy do Guinnessovy knihy, odmítla zápis zařadit. Podle dohody měli totiž pořadatelé kontrolovat počet návštěvníků skenováním čárových kódů na jejich vstupenkách. Kvůli chladnému a větrnému počasí ale mnoho diváků dorazilo až o druhé třetině, kdy už pořadatelé vstupenky neskenovali.
Nejdrsnější utkání
Novoroční zápas 2010 mezi Boston Bruins a Philadelphia Flyers přinesl 24 trestných minut. To není nijak vysoké číslo, polovina z nich však byla udělena za hrubou hru. Bostonský Shawn Thornton a Daniel Carcillo z Philadelphie shodili ve 13. minutě rukavice a předvedli první bitku historie Winter Classic. David Krejčí a Oskars Bartulis pár minut na to dostali tresty za krosček. Vyřizování účtů a nečisté zákroky se Winter Classic příliš nevyhýbají. Celkem 20 trestů bylo v historii uděleno za krosček, hrubost nebo naražení na mantinel, což činí 28,5 procent ze všech odpískaných faulů. Kromě Thorntona a Carcilla se porvali ještě o rok později washingtonský John Erskine a Mike Rupp z Pittsburghu.
Nejlepší přesilovky
Přesilovky při Winter Classic moc nefungují. Během deseti let se jich hrálo šedesát a padlo v nich jen devět gólů. To je souhrnná úspěšnost 15 procent. Pokud si ale odečteme zápas mezi Detroitem a Chicagem v roce 2009, klesne úspěšnost jen na 8,16 procenta. V onom divokém utkání totiž padlo pět gólů v jedenácti přesilovkách. Dvě branky dalo Chicago. Třikrát skóroval Detroit, který je tak nejúspěšnějším týmem v tomto ohledu.