Brzy se navíc ukázalo, že Henri není jen mladším bráchou velké hvězdy. V sezoně 1957-58 nasbíral nejvyšší počet asistencí (52) a byl vybrán do první All-Star pětky, ve třech z následujících pěti sezon by zvolen do druhé pětky.
"Spousta lidí mi říkala, že hrát s Mauricem musí být pro mě velký tlak. Ale já jsem nikdy žádný necítil," vyprávěl Henri. "Když jsem přišel, bylo mi jen 19 let a Montreal měl spoustu skvělých hokejistů, nejen Maurice. Byl tam (Jean) Beliveau. Boom Boom Geoffrion a Doug Harvey. Jacques Plante v brance. Vždycky to bylo super nastoupit za takový tým."
Maurice Richard ukončil kariéru 15. září 1960, ale Henri hrál dalších 15 sezon. V roce 1966 dal gól, který rozhodl finálovou sérii s Detroit Red Wings. Vstřelil také vyrovnávací a poté i vítěznou branku sedmého finále 1971 proti Chicago Blackhawks.
Když v roce 1971 skončil s hokejem Beliveau, stal se Richard kapitánem Canadiens. O dva roky později zvedl po výhře nad Chicagem nad hlavu svůj jedenáctý Stanley Cup.
Richard ukončil kariéru po sezoně 1974-75. Jeho 11 titulů (o tři víc, než získal jeho bratr) je dodnes rekordem v nejvyšších severoamerických sportovních ligách společně s basketbalistou Billem Russellem, který jedenáctkrát vyhrál NBA s Boston Celtics.
Číslo 16 Henriho Richarda bylo v Montrealu slavnostně vyřazeno už 10. prosince 1975; v roce 1979 vstoupil do Síně slávy v Torontu. S Canadiens byl dál v úzkém kontaktu jako ambasador klubu.
"Když po 20 letech jako hráč v roce 1975 skončil, dál reprezentoval své milované Canadiens i celý hokej se stejnou neúnavností a třídou, jakou ukazoval na ledě," upozornil šéf NHL Bettman. "Hrozně nám bude chybět a naše kondolence míří k jeho ženě Lise, dětem Michèle, Gillesovi, Denisovi, Marie-France a Nathalii, k deseti vnukům, čtyřem pravnukům i k nesčetnému množství přátel a fanoušků."