Stirling, âgé de 67 ans, a passé les sept dernières saisons à titre d'entraîneur-adjoint des Senators de Binghamton, après avoir été embauché par le club pour joindre le personnel de l'entraîneur-chef Kurt Kleinendorst, le 26 août 2010. Aux côtés de Kleinendorst, il a aidé à mener les B-Sens au tout premier championnat professionnel de la ville lorsque l'équipe a remporté la Coupe Calder en 2011.
Natif de Clarkson (Ont.), Stirling aura le mandat d'assister à des matchs de la National Collegiate Athletic Association afin d'évaluer de potentiels joueurs autonomes issus des rangs universitaires dans le cadre de ses nouvelles fonctions. Il assistera aussi à des matchs dans la Ligue américaine de hockey et de la Ligue nationale de hockey en tant que dépisteur professionnel pour les Sénateurs. De plus, en vue de la prochaine saison, Stirling mettra sa vaste expérience dans la LAH à contribution pour aider dans le transfert de l'équipe des Sénateurs de la LAH à Belleville, en Ontario.
Avant d'effectuer un retour dans la LAH en 2010, Stirling a dirigé les Roosters d'Iserlohn de la Ligue de hockey élite allemande (DEL) en 2008-2009. Il a passé la saison 2007-2008 à titre d'entraîneur-chef de la filiale du Lightning de Tampa Bay dans la LAH, les Admirals de Norfolk, après une année avec les Falcons de Springfield (l'ancienne filiale du Lightning) en 2006-2007. Stirling a passé un peu plus de trois saisons au sein de l'organisation des Islanders de New York de 2001-2002 à 2005-2006, incluant une saison et demie à titre d'entraîneur-chef de du club de la LNH, où il a présenté un dossier de 56 victoires en 124 matchs et une participation en séries éliminatoires à sa première année avec l'équipe en 2003-2004.
Stirling, qui n'a pas été repêché, a disputé six saisons chez les professionnels après une carrière universitaire avec Boston University. Il a joué dans la LAH avec Boston (1971-1972 à 1973-1974) et Rochester (1974-1975 à 1976-1977) avant de conclure sa carrière avec une saison en Autriche.
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