Condon, âgé de 27 ans, a été acquis des Penguins de Pittsburgh dans un échange pour le choix de cinquième ronde de repêchage de l'équipe en 2017 le 2 novembre 2016. Il a joué dans 40 matches pour les Sénateurs en 2016-17, maintenant un dossier de 19-14-6 avec une moyenne de buts alloués de 2,48, un pourcentage d'arrêts de ,914 et cinq blanchissages.
Sa première saison à Ottawa a présenté plusieurs records d'équipe, dont jouer dans 27 matches de suite, un record de la franchise entre le 1er décembre 2016 et le 4 février 2017. Il est devenu le gardien le plus rapide dans l'histoire de la franchise à enregistrer cinq blanchissages, quand il l'a fait à son 32e match le 26 février contre les Devils du New Jersey. Avec Craig Anderson, le duo est devenu la première paire de gardiens dans l'histoire de la franchise qui a enregistré au moins cinq blanchissages chacun tout en égalant le record de la franchise (10) qui a été établi en 2001-02.
Le joueur de 6-2, 197 livres, originaire d'Holliston, au Massachusett, a aussi été nommé le récipiendaire de la Coupe Molson en tant que meilleur joueur de l'équipe en décembre et janvier.
Non repêché, Condon avait d'abord été mis sous contrat pour deux ans par les Canadiens de Montréal le 8 mai 2013, après avoir conclu sa dernière saison d'admissibilité collégiale dans la NCAA avec les Tigers de Princeton plus tôt ce printemps là. En 55 matches avec Montréal en 2015-16, dont 51 départs, il a maintenu un dossier de 21-25-6 avec un pourcentage d'arrêts de ,903 et une moyenne de buts alloués de 2,71. Il a été réclamé par les Penguins au ballotage en octobre 2016 avant d'être acquis par les Sénateurs.
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