Gregory, qui a été intronisé au Temple de la renommée du hockey en 2007 dans la catégorie des bâtisseurs, a agi comme directeur général des Maple Leafs de Toronto en plus d'occuper un poste de dirigeant de la LNH pendant quatre décennies. Il est décédé le 30 octobre à l'âge de 83 ans.
« Nous avons un trophée remis au directeur général de l'année, et nous ne lui avions pas encore donné de nom. Il a été suggéré et recommandé à tous les directeurs généraux qu'il soit nommé en l'honneur de Jim Gregory, a expliqué le vice-président exécutif de la LNH Colin Campbell mardi. C'est ce que nous annonçons aujourd'hui. Il s'agira du Prix Jim Gregory du directeur général de l'année. »
Ce trophée a été décerné pour la première fois en 2009-10 sous le nom du Prix du directeur général de l'année. Le changement de nom a été unanimement approuvé par les directeurs généraux de la Ligue au cours de leur réunion annuelle de novembre à Toronto.
« Il s'agit d'un hommage incroyable pour un homme merveilleux, rendu par un groupe d'hommes qui se trouvent dans une position unique pour mesurer ses contributions à notre sport, a déclaré le commissaire de la LNH Gary Bettman. Au cours de son passage comme directeur général des Maple Leafs de Toronto, Jim Gregory a transformé l'art de bâtir une équipe. Au cours des nombreuses années qu'il a passées dans la Ligue, nos directeurs généraux l'ont souvent consulté pour obtenir ses conseils. Ils ont universellement respecté le fait qu'il ait consacré sa vie à la LNH. »
