La santé de Bishop a très souvent été une source d'inquiétude depuis le début de sa carrière dans la LNH. Depuis son arrivée à Dallas, il n'a jamais amorcé plus de 51 matchs, et ce n'est pas en 2020-21 qu'il va surpasser cette marque, peu importe la durée de la saison. Bishop a été opéré le 21 octobre afin de soigner une déchirure d'un ménisque du genou droit, et il ne sera pas de retour avant le mois de mars.
Cette même blessure l'avait empêché d'être très actif au cours des dernières séries éliminatoires, alors qu'il a été limité à trois parties.
Si les Stars ont atteint la Finale de la Coupe Stanley malgré l'absence de leur gardien numéro un, c'est parce que Khudobin a été sensationnel en relève. Après avoir conservé une fiche de 16-8-4, une moyenne de buts alloués de 2,22 et un pourcentage d'arrêts de ,930 en saison régulière, il a été tout aussi solide en séries avec un dossier de 14-10, une moyenne de buts accordés de 2,69 et un taux d'efficacité de ,917.