Les Bruins sont en finale de l'Association de l'Est pour la première fois en quatre saisons de Sweeney à la tête de l'équipe. Après avoir raté les séries en 2015-16, lors de la première saison de Sweeney, les Bruins se sont rendus plus loin en séries lors de chaque saison. Boston a obtenu 107 points, à égalité avec les Flames de Calgary pour le deuxième plus haut total dans la LNH cette saison.
Les Bruins ont acquis les attaquants Marcus Johansson et Charlie Coyle dans des transactions avant la date limite des échanges 2019, le 25 février. Depuis le début des séries, Coyle est à égalité au premier rang de l'équipe au chapitre des buts (six) et à égalité au troisième rang des marqueurs de Boston avec 12 points en 16 sorties. Johansson cumule neuf points (trois buts, six passes) en 14 parties, dont le but vainqueur contre les Maple Leafs de Toronto dans le match no 7 de la première ronde.
Sweeney, qui a joué 15 de ses 16 saisons dans la LNH avec les Bruins, a passé neuf saisons au sein du personnel administratif de l'équipe avant d'être promu DG le 20 mai 2015. Les Bruins sont l'une de cinq équipes de l'Est à avoir atteint les séries au cours des trois dernières saisons. Les 185 gains de Boston sous la férule de Sweeney les placent au quatrième rang dans la LNH à ce chapitre, derrière les Capitals (208), le Lightning de Tampa Bay (204) et les Penguins (189).