Les Islanders ont amorcé la saison avec la ferme intention de démontrer que leur dernière campagne n'était pas qu'un feu de paille, ce qu'ils sont parvenus à faire pendant quelques mois avant que le navire commence à dériver.
Les Islanders et l'entraîneur Barry Trotz sont revenus à la charge avec la même formule leur ayant permis d'amasser 103 points la saison dernière. Mis à part Mathew Barzal, New York ne mise sur aucun véritable gros canon offensif, et c'est pourquoi l'équipe prône un système de jeu axé d'abord et avant tout sur la défensive et où l'objectif est de remporter des matchs en accordant le moins de buts possible.
Ç'a fonctionné à merveille en première moitié de saison, alors que les Islanders ont formé la cinquième meilleure défensive de la Ligue (2,57 buts accordés par match après 35 rencontres). Comme l'an dernier, New York a opté pour un système d'alternance devant le filet, et le duo formé de Semyon Varlamov, embauché sur le marché des joueurs autonomes durant l'entre-saison, et de Thomas Greiss a fait oublier le départ de Robin Lehner, finaliste au trophée Vézina au terme de la saison 2018-19.
À Noël, les Islanders occupaient le deuxième rang de la Métropolitaine et tout baignait dans l'huile, mais contrairement à la saison dernière, ils ont été incapables de maintenir le rythme.
Le retour des Fêtes a été le début d'une lente descente au classement. Les Islanders ont dû composer avec les absences des attaquants Cal Clutterbuck et Casey Cizikas ainsi que du défenseur Adam Pelech, tous blessés. Le défenseur Johnny Boychuk a aussi raté les trois dernières rencontres avant la pause après avoir été coupé à la paupière par un patin.
Les Islanders ont semblé incapables d'appliquer la philosophie qui leur avait permis de connaître du succès en début de saison, et malgré les acquisitions du joueur de centre Jean-Gabriel Pageau et du défenseur Andy Greene avant la date limite des transactions, New York était exclu du portrait des séries éliminatoires de la Coupe Stanley au moment où s'est interrompue la saison.
Le soleil a brillé…
L'effet de surprise disparu, et même si leurs adversaires les attendaient de pied ferme, les Islanders ont démarré en trombe. Après une seule victoire en quatre parties pour entamer la saison, New York s'est offert une série de 10 victoires consécutives, la deuxième plus longue séquence du genre cette saison dans la LNH. Entre le 12 octobre et le 21 novembre, l'équipe a maintenu un ahurissant dossier de 15-0-1. Durant cette période, les Islanders ont surpris tout le monde en inscrivant des buts à profusion (3,50 par match), surpassant des offensives pourtant bien meilleures sur papier, comme les Penguins de Pittsburgh, l'Avalanche du Colorado et même le Lightning de Tampa Bay. À Noël, les Islanders avaient cumulé un dossier de 23-9-3, notamment grâce aux performances de Varlamov (,919) et de Greiss (,924), qui figuraient tous les deux parmi les 15 meilleurs gardiens au chapitre du pourcentage d'arrêts.