Comme il l'a fait en 2008 lorsqu'il a accepté une entente de 13 ans d'une valeur de 124 millions $, Ovechkin a négocié sans l'aide d'un agent. Le Russe a réitéré cette saison qu'il souhaitait s'entendre à nouveau avec Washington, qui l'a sélectionné avec le premier choix au total du Repêchage 2004 de la LNH.
« Je veux terminer ma carrière ici », avait déclaré Ovechkin le 25 mai.
Même s'il a raté 11 matchs cette saison, un sommet pour lui en carrière, Ovechkin a été le meneur de Washington avec 24 buts en 45 matchs de saison régulière. Il a inscrit quatre points (deux buts, deux aides) en séries éliminatoires de la Coupe Stanley alors que les Capitals ont été éliminés par les Bruins de Boston en cinq matchs de leur série de première ronde.
Ovechkin occupe le sixième rang de l'histoire de la LNH avec 730 buts en 1197 matchs de saison régulière avec Washington, un but derrière Marcel Dionne au cinquième rang et 11 derrière Brett Hull au quatrième échelon (741). Originaire de Moscou, Ovechkin figure au deuxième rang de tous les temps avec 269 buts en avantage numérique, à cinq buts du record de Dave Andreychuk (274).
Même si les deux dernières saisons régulières ont été écourtées en raison de la pandémie du coronavirus, le tsar soutient qu'il est toujours possible pour lui de battre le record de Wayne Gretzky de 894 buts en carrière. Son nouveau contrat lui donnera l'occasion de le faire avec les Capitals.
« Il y a toujours une chance, a lancé Ovechkin. Il faut simplement sauter sur la glace et faire ce que nous avons à faire, et peut-être que ça va arriver. Peut-être pas. Comme je l'ai cependant déjà dit, il faut y aller une étape à la fois. »
Ovechkin, nommé capitaine des Capitals le 5 janvier 2010, a mené la LNH au chapitre des buts neuf fois, un record de la LNH, et a marqué au moins 50 buts à huit occasions, à une saison du record de la LNH partagé par Gretzky et Mike Bossy. Ovechkin marquait à un rythme qui lui aurait permis de terminer la dernière saison avec 57 buts (48 en 68 parties) avant que la saison ne soit interrompue le 12 mars 2020 en raison des inquiétudes entourant le coronavirus.
Ovechkin a marqué au moins 30 buts dans chacune de ses 15 premières saisons dans la LNH, égalant le record de la LNH pour les saisons consécutives de 30 buts en début d'une carrière établi par Mike Gartner.