Cassidy a mené les Capitals aux séries éliminatoires de la Coupe Stanley à sa seule saison complète en 2002-03, alors que Washington avait compilé une fiche de 39-29-8-6 avant d'être éliminé en six matchs par le Lightning de Tampa Bay en quart de finale de l'Association de l'Est. Cassidy a été congédié par les Capitals après 28 matchs la saison suivante après avoir entrepris la campagne avec un dossier de 8-18-1-1, et il a été remplacé par Glen Hanlon.
Cassidy a été adjoint à Trent Yawney avec les Blackhawks de Chicago en 2005-06. Chicago a terminé la saison avec une fiche de 26-43-13 et ne s'est pas qualifié pour les séries éliminatoires.
Il a ensuite dirigé les Frontenacs de Kingston dans la Ligue de hockey de l'Ontario (OHL) pendant deux saisons (2006-08). Les Frontenacs ont terminé la saison 2006-07 avec un dossier de 31-30-7, mais ont perdu contre Oshawa en première ronde des séries éliminatoires de la OHL. Il a entamé la saison 2007-08 à Kingston avec une fiche de 2-9-1 et a été congédié après 12 parties.
Cassidy a dirigé Providence pendant cinq saisons entre 2011 et 2016. Il a conservé une fiche de 207-128-45, et il a conservé une fiche positive en plus de se qualifier pour les séries éliminatoires à chacune de ces cinq campagnes. Cassidy a dirigé plusieurs joueurs qui possèdent maintenant de l'expérience dans la LNH alors qu'il se trouvait à Providence, dont les attaquants de Boston Brian Ferlin, Ryan Spooner, David Pastrnak et Frank Vatrano, les défenseurs Torey Krug, Colin Miller, Joe Morrow et Kevan Miller, ainsi que le gardien Malcolm Subban.
Cassidy, un défenseur, a évolué dans la LNH pendant six saisons avec les Blackhawks de Chicago, qui l'ont sélectionné avec le 18e choix au total du repêchage 1983 de la LNH. Il a récolté 17 points (quatre buts, 13 passes) en 36 matchs en carrière dans la ligue. Il a également joué dans la LAH ainsi qu'en Italie et en Allemagne, avant de prendre sa retraite au terme de la saison 1996-97.
