1 июля 2018 года О'Райли был обменян в "Блюз" из "Сэйбрз" на форвардов Патрика Берглунда, Владимира Соботку, Тэйджа Томпсона и два выбора на драфте. В прошлом сезоне он установил личные рекорды по голам (28), передачам (49) и очкам (77), а также выиграл "Селки Трофи" как лучший форвард оборонительного плана. Он помог "Сент-Луису" подняться с последнего места в Западной конференции, где команда находилась 3 января, до победы в Кубке Стэнли. А в 26 встречах плей-офф набрал рекордные в карьере 23 (8+15) очка.
"Мы получаем шанс побороться за Кубок, - сказал О'Райли. - Люди с нетерпением ждут возвращения спорта, даже если просто на ТВ. Это вызовет много положительных эмоций и поможет людям вернуться в хоть какую-то нормальность".