В 52 матчах прошлого сезона за "Лайтнинг" Кэллахэн набрал 17 (7+10) очков, пропустив некоторое время из-за дегенеративного заболевания позвоночника. 20 июня 34-летний форвард, у которого остался один год шестилетнего контракта, подписанного с "Тампой" 24 июня 2014 года, был помещен в долгосрочный список травмированных.
Смотри также: Ryan Callahan может завершить карьеру]
"Если быть честным, то не думаю, что один или два года отдыха хоть как-то помогут, - сказал в июне Кэллахэн сайту "Лайтнинг". - Судя по словам врачей и моему самочувствию, мне не кажется, что я смогу вернуться на лед. Если бы не спина, я бы планировал играть... Хоть когда-нибудь. Мне хотелось быть с "Лайтнинг".
Кэллахэн был выбран "Нью-Йорк Рейнджерс" в четвертом раунде (№127) драфта-2004. За 13 сезонов в "Рейнджерс" и "Лайтнинг" он провел 757 матчей, в которых набрал 386 (186+200) очков. Также на его счету 39 (20+19) баллов в 121 игре плей-офф Кубка Стэнли.
В двух матчах за "Оттаву" в сезоне 2018-19 Кондон потерпел два поражения при 6,40 в среднем пропущенных гола и 80,0% сэйвов. Большую часть прошлого чемпионата 29-летний голкипер пропустил из-за травмы бедра.